普鲁卡因

普鲁卡因
临床资料
AHFS/Drugs.com	Monograph
怀孕分级	澳: B2 ; ;
给药途径	不经肠胃的
ATC码	N01BA02 (WHO) C05AD05 S01HA05;
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4）;
药物动力学数据
生物利用度	n/a
药物代谢	血浆酯酶水解
生物半衰期	40–84 seconds
排泄途径	肾
识别信息
	IUPAC命名法 2-(diethylamino)ethyl 4-aminobenzoate; ;
CAS号	59-46-1
PubChem CID	4914;
IUPHAR/BPS	4291;
DrugBank	DB00721 ;
ChemSpider	4745 ;
UNII	4Z8Y51M438;
KEGG	D08422 ;
ChEBI	CHEBI:8430 ;
ChEMBL	ChEMBL569 ;
NIAID ChemDB	019136;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID7045021 ;
ECHA InfoCard	100.000.388
化学信息
化学式	C13H20N2O2
摩尔质量	236.32 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1;
	InChI InChI=1S/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3 ; Key:MFDFERRIHVXMIY-UHFFFAOYSA-N ;

普鲁卡因（英文：Procaine），它的商品名为奴佛卡因（英文：Novocaine），一种局部麻醉药。最初用于缓解肌肉注射青霉素引起的疼痛，也用于牙科手术。作用主要是钠离子通道阻滞剂^[1]。

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普鲁卡因是在1905年被德国化学家Alfred Einhorn首次合成出来的^[2]^[3]，稍晚于阿米洛卡因^[4]。Alfred Einhorn当时根据拉丁文给其取的商品名为Novacaine（Nova-表示“新的”，-caine为具有麻醉作用的生物碱常用的词尾）。它被外科医生Heinrich Braun引入临床使用，在斯妥伐因（又称阿米洛卡因，Amylocaine）和普鲁卡因问世前，可卡因是最常用的局部麻醉药。

局部麻醉剂是普鲁卡因的主要用途。由于更高效的局部麻醉剂利多卡因的出现，它已不再常用，普鲁卡因已经退出美国市场^[5]。和其他一些局部麻醉剂比如马比佛卡因（Mepivacaine）和丙胺卡因（Prilocaine）一样，普鲁卡因是一种血管舒张药，经常和肾上腺素并用达到血管收缩的作用。

普鲁卡因有两种合成方法。第一种是从对氨基苯甲酸乙酯出发与N,N'-二甲基-2-氨基乙醇在乙醇钠的催化下发生酯交换反应。第二种方法是通过先用氯化亚砜将对硝基苯甲酸转化成对硝基苯甲酰氯，接着将酰氯与N,N'-二甲基-2-氨基乙醇得到对硝基苯甲酸酯，最后用雷尼镍将硝基还原成氨基得到产物。

[1]
DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721) （页面存档备份，存于互联网档案馆）更新日期：2009-06-23
[2]
A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910)
[3]
Ritchie, J. Murdoch; Greene, Nicholas M. Local Anesthetics. Gilman, Alfred Goodman; Rall, Theodore W.; Nies, Alan S.; Taylor, Palmer (编). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 8. New York: Pergamon Press. 1990: 311. ISBN 0-08-040296-8.
[4]
R. Minard, "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Revised 10/18/06
[5]
Medscape. [2012-07-27]. （原始内容存档于2013-03-30）.

J.D. Hahn-Godeffroy: Wirkungen und Nebenwirkungen von Procain: was ist gesichert?. Komplement. integr. Med. 02/2007, 32-34.
A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910).
A. Einhorn, M. Lucius, 美国专利第812,554号 (1906).
M. Lucius, DE 179627 (1904).
M. Lucius, DE 194748 (1905).

[1] [1]
DrugBank - Showing drug card for Procaine (DB00721) （页面存档备份，存于互联网档案馆）更新日期：2009-06-23

[2] [2]
A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladish, E. Uhlfelder. Justus Liebigs Annalen der Chemie 371, 125, 131, 142, 162 (1910)

[3] [3]
Ritchie, J. Murdoch; Greene, Nicholas M. Local Anesthetics. Gilman, Alfred Goodman; Rall, Theodore W.; Nies, Alan S.; Taylor, Palmer (编). Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 8. New York: Pergamon Press. 1990: 311. ISBN 0-08-040296-8.

[4] [4]
R. Minard, "The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction" （页面存档备份，存于互联网档案馆）, Adapted from Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Microscale Approach, Pavia, Lampman, Kriz & Engel, 1989. Revised 10/18/06

[5] [5]
Medscape. [2012-07-27]. （原始内容存档于2013-03-30）.

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药理学

副作用和不良反应

化学合成方法

参考资料

延伸阅读