Cornforth重排反应(Cornforth rearrangement),由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。

C-5 为烃基取代(-R1)、C-4 为酰基取代(-C(O)R2)的𫫇唑环系,在加热时发生重排,生成 R1 与 R2 互换的产物。


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Cornforth重排


C-4 用硫代酰基(-C(S)R2)取代后,重排后可得1,3-噻唑环系。[1]

反应机理

反应机理可能为底物发生开环,生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体,然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成𫫇唑环,得到产物。[2]

参见

参考资料

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