度他雄胺

度他雄胺（INN：Dutasteride）是治疗良性前列腺增生症症状的口服药品^[5][6][7]。需要持续服用几个月后才能发挥疗效^[6]。还可用于治疗男性脱发，并作为跨性别女性的激素疗法之一^{[8] [9]}。

度他雄胺

临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）	Avodart, others
其他名称	GG-745; GI-198745; GI-198745X; N-[2,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-carboxamide
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a603001
核准状况	美 DailyMed: Dutasteride
怀孕分级	怀孕期间不得使用
给药途径	口服给药
药物类别	5α还原酶抑制剂（英语：5α-Reductase inhibitor）
ATC码	G04CB02 (WHO)
法律规范状态
法律规范	英：处方药（℞-only） (POM) 美：处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	60%[1]
血浆蛋白结合率	99%[1]
药物代谢	肝脏 (CYP3A4)[1]
代谢产物	• 4'-Hydroxydutasteride[1] • 6'-Hydroxydutasteride[1] • 1,2-Dihydrodutasteride[1] (All three active)[1]
生物半衰期	4–5 周[2][3]
排泄途径	粪便: 40% (代谢物)[1] 尿: 5% (不变)[1]
识别信息
IUPAC命名法 (1S,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aS)-N-[2,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-9a,11a-dimethyl-7-oxo-1,2,3,3a,3b,4,5,5a,6,9b,10,11-dodecahydroindeno[5,4-f]quinoline-1-carboxamide
CAS号	164656-23-9  Y
PubChem CID	6918296
IUPHAR/BPS	7457
DrugBank	DB01126 Y
ChemSpider	5293502 Y
UNII	O0J6XJN02I
KEGG	D03820 Y
ChEBI	CHEBI:521033 Y
ChEMBL	ChEMBL1200969 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8046452
ECHA InfoCard	100.166.372
化学信息
化学式	C27H30F6N2O2
摩尔质量	528.54 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
密度	1.346 g/cm3 at 294 K (calculated) [4]
SMILES FC(F)(F)c1cc(c(cc1)C(F)(F)F)NC(=O)[C@@H]3[C@]2(CC[C@H]4[C@H]([C@@H]2CC3)CC[C@H]5NC(=O)\C=C/[C@]45C)C
InChI InChI=1S/C27H30F6N2O2/c1-24-11-9-17-15(4-8-21-25(17,2)12-10-22(36)35-21)16(24)6-7-19(24)23(37)34-20-13-14(26(28,29)30)3-5-18(20)27(31,32)33/h3,5,10,12-13,15-17,19,21H,4,6-9,11H2,1-2H3,(H,34,37)(H,35,36)/t15-,16-,17-,19+,21+,24-,25+/m0/s1 Y Key:JWJOTENAMICLJG-QWBYCMEYSA-N Y

常见副作用包括性问题、乳房胀痛和乳房变大^[5]。其他副作用包括增加某些前列腺癌患病风险、抑郁和血管性水肿^{[5] [6]}。怀孕期间接触（包括孕妇伴侣）都可能会伤害婴儿^{[5] [6]}。度他雄胺是一种5α还原酶抑制剂（英语：5α-Reductase inhibitor），属于抗雄激素^[3]。透过减少雄性的性激素ー双氢睾酮的产生^{[10] [5]}。

度他雄胺于 1993 年由葛兰素史克取得专利，并于 2001 年取得医疗使用许可^{[11] [5]}。已有学名药流通于市^[6]。在 2017 年，它是美国第 276 种最常用的处方药，共开出超过 100 万张的处方^{[12] [13]}。

参考文献

1. Lemke TL, Williams DA. Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. 2008: 1286–1287 [2017-12-06]. ISBN 978-0-7817-6879-5. （原始内容存档于2023-01-10）.
2. Burchum J, Rosenthal L. Lehne's Pharmacology for Nursing Care. Elsevier Health Sciences. 2 December 2014: 803– [27 October 2016]. ISBN 978-0-323-34026-7. （原始内容存档于12 January 2023）.
3. Ulrike Blume-Peytavi; David A. Whiting; Ralph M. Trüeb. Hair Growth and Disorders. Springer Science & Business Media. 26 June 2008: 182, 369 [10 December 2016]. ISBN 978-3-540-46911-7. （原始内容存档于11 January 2020）.
4. https://pubs.rsc.org/en/content/getauthorversionpdf/C5CE00036J
5. Dutasteride Monograph for Professionals. Drugs.com. American Society of Health-System Pharmacists. [18 March 2019]. （原始内容存档于4 July 2019） （英语）.
6. British national formulary : BNF 76 76. Pharmaceutical Press. 2018: 769. ISBN 9780857113382.
7. Wu C, Kapoor A. Dutasteride for the treatment of benign prostatic hyperplasia. Expert Opin Pharmacother. 2013, 14 (10): 1399–408. PMID 23750593. doi:10.1517/14656566.2013.797965.
8. Jerry Shapiro; Nina Otberg. Hair Loss and Restoration, Second Edition. CRC Press. 17 April 2015: 39– [27 October 2016]. ISBN 978-1-4822-3199-1. （原始内容存档于11 January 2020）.
9. Wesp LM, Deutsch MB. Hormonal and Surgical Treatment Options for Transgender Women and Transfeminine Spectrum Persons. Psychiatr. Clin. North Am. 2017, 40 (1): 99–111. PMID 28159148. doi:10.1016/j.psc.2016.10.006.
10. Aggarwal S, Thareja S, Verma A, Bhardwaj TR, Kumar M. An overview on 5alpha-reductase inhibitors. Steroids. February 2010, 75 (2): 109–53. PMID 19879888. doi:10.1016/j.steroids.2009.10.005.
11. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 483 [2019-03-01]. ISBN 9783527607495. （原始内容存档于2019-03-01） （英语）.
12. The Top 300 of 2020. ClinCalc. [11 April 2020]. （原始内容存档于12 February 2021）.
13. Dutasteride - Drug Usage Statistics. ClinCalc. [11 April 2020]. （原始内容存档于6 February 2020）.

延伸阅读

• Frye SV. Discovery and clinical development of dutasteride, a potent dual 5alpha-reductase inhibitor. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2006, 6 (5): 405–421. PMID 16719800. doi:10.2174/156802606776743101.