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Bingel反应(Bingel reaction)是 C60 与溴代丙二酸酯在碱(如氢化钠、DBU)存在下加成为单一的 6-6 闭环产物的反应。产率较高。
由 C. Bingel 在1993年发现。[1] 它是富勒烯环丙烷化的主要途径,广泛应用于 C60 的多加成反应。
Bingel产物称为 C60 亚甲基衍生物(methanofullerene),一般在各种化学环境中较为稳定。除了用 Bingel 反应外,还可通过重氮化合物的1,3-偶极环加成反应[2]、与卡宾的加成反应以及电化学方法合成此类化合物。
溴代丙二酸酯试剂可由丙二酸酯、碱与四氯化碳或碘在原位生成参与反应。[3] 除溴代丙二酸酯外,也可用溴代丙二磷酸酯。
逆反应称为 Retro-Bingel反应(逆Bingel反应),可通过电化学还原[4] 或用 Mg/Hg 在THF中加热还原[5] 等方法实现。
首先碱夺去丙二酸酯的α-氢。生成的碳负进攻 6-6 的双键,最后在 C60 上新生成的碳负离子亲核进攻 α-碳,Br− 离去,得到环丙烷衍生物。
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