四氢噻喃

四氢噻喃是化学式 C₅H₁₀S的杂环化合物。

四氢噻喃
识别
CAS号	1613-51-0  Y
PubChem	15367
SMILES	S1CCCCC1
EC编号	216-561-1
性质
化学式	C5H10S
摩尔质量	102.2 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.99 g·cm−3[1]
熔点	19 °C[2]
沸点	140–142 °C[3]
结构[4]
晶体结构	立方晶系
晶格常数	a = 869 pm
相关物质
相关化学品	噻喃 1,4-二硫杂环己烷
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

四氢噻喃可以由1,5-二溴戊烷和硫化钠反应而成：^[5]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}Br+Na_{2}S\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+2\ NaBr} }$

它也可以由5-溴-1-戊硫醇和氢化钠反应而成：^[6]

${\displaystyle \mathrm {Br{-}(CH_{2})_{5}{-}SH+NaH\longrightarrow } }$ ${\displaystyle \mathrm {C_{5}H_{10}S+NaBr+H_{2}\ } }$

1,5-二氯戊烷和硫化钠的反应也能得到四氢噻喃。^[7]

反应

四氢噻喃和溴乙酸反应，生成锍盐：^[8]

参考资料

1. G. H. Jeffery, R. Parker, A. I. Vogel in: J. Chem. Soc. 1961, 570–574.
2. D. Vedal, O. H. Ellestad, P. Klaboe, G. Hagen in: Spectrochim. Acta Part A 1975, 31, 355–372.
3. R. L. Crumbie, D. D. Ridley in: Aust. J. Chem. 1979, 32, 2777–2781.
4. S. Kondo in: Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 999.
5. NAGASAWA, KAZUO; YONETA, AKEMI. Organosulfur chemistry. II. Use of dimethyl sulfoxide; A facile synthesis of cyclic sulfides.. Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Pharmaceutical Society of Japan). 1985, 33 (11): 5048–5052. ISSN 0009-2363. doi:10.1248/cpb.33.5048.
6. Anderson, M. B.; Ranasinghe, M. G.; Palmer, J. T.; Fuchs, P. L. Cytochalasin support studies. 10. Nucleophilic and electrophilic mercaptanylations via 2-(trimethylsilyl)ethanethiol-derived reagents. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1988, 53 (13): 3125–3127. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00248a045.
7. Datenblatt 1,5-Dichloropentane, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}.
8. E. Ziegler, H. Wittmann, H. Sterk in: Monatsh. Chem. 1987, 118, 115–126.