四唑

四唑（Tetrazoles）是一种杂环化合物，含有一个由四氮的五元环，化学式CN₄H₂。自然界中尚未发现四唑及其衍生物。

四唑
IUPAC名 1H-Tetrazole
识别
CAS号	288-94-8  Y
PubChem	67519
ChemSpider	60842
SMILES	n1nnnc1
InChI	1/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
InChIKey	KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYAI
ChEBI	33193
性质
化学式	CH2N4
摩尔质量	70.05 g/mol g·mol⁻¹
密度	1.477 g/mL
熔点	157-158 °C [1]
沸点	220±23 °C
pKa	-2.68 [2]
相关物质
相关化学品	三唑，五唑
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

视氢的位置不同，四唑有三种异构体，分别称为1-H，2-H和5-H-四唑。其中前两种氮上的氢可以改变位置而互相转化，是一对互变异构体，通常讨论的四唑即该平衡偏向的1-H-四唑。

四唑具有芳香性，其离域能为209 kJ·mol^-1。

合成

用无水叠氮酸和氢氰酸加压下反应，首次制得了四唑。^[3]

氨基胍（英语：Pimagedine）与亚硝酸钠在酸性条件下得5-氨基四唑，后者与亚硝酸作用得重氮盐，被乙醇还原得四唑。^[4][5]

应用

1H-四唑衍生物在生物化学和制药工业上有重要应用。四唑类药物可以作为羧酸酯基的生物电子等排体（英语：Bioisostere），用作血管紧张素II受体拮抗剂以治疗高血压、糖尿病肾病和充血性心力衰竭，例如氯沙坦，坎地沙坦。由于四唑具有爆炸性，四唑类药物的大量合成受到限制。

MTT（3-(4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基四唑的溴盐）是一种细胞染料，作用于活细胞线粒体中的呼吸链，在琥珀酸脱氢酶（SDH）和细胞色素C的作用下四唑环开环，生成紫色的甲䐶结晶，用于测量细胞的存活率，这称为MTT试验。不过，MTT也能缓慢杀死细胞。

四唑燃烧时产生高温，产物无毒，并具有高的燃烧速率。因此，四唑或5-氨基四唑有时用于汽车安全气囊用气体发生物质。

参考资料

1. Mihina, Joseph S.; Herbst, Robert M. The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles. J. Org. Chem. 1950, 15 (5): 1082–1092. doi:10.1021/jo01151a027.
2. Satchell, Jacqueline F.; Smith, Brian J. Calculation of aqueous dissociation constants of 1,2,4-triazole and tetrazole: A comparison of solvation models. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4 (18): 4314–4318. Bibcode:2002PCCP....4.4314S. doi:10.1039/b203118c.
3. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, Seite 1391.
4. R.A. Henry, W.G. Finnegan: An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole in J. Am. Chem. Soc. 76 (1954) 290–291, doi:10.1021/ja01630a086.
5. F. Kurzer, L.E.A. Godfrey: Synthesen heterocyclischer Verbindungen aus Aminoguanidin in Angew. Chem. 75 (1963) 1157–1175, doi:10.1002/ange.19630752303.