甲烯(英语:Methylene)在化学中是指由一个原子和两个原子组成的化合物,又称亚甲基或甲烯基[2],其化学式为CH2

Quick Facts 甲烯, 识别 ...
甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene
Space filling model of triplet methylene
IUPAC名
Dihydridocarbon(2•)[1]
别名 亚甲基卡宾、卡宾[1]
识别
CAS号 2465-56-7  checkY
PubChem 123164
ChemSpider 109779
SMILES
 
  • [CH2]
Beilstein 1696832
Gmelin 56
ChEBI 29357
MeSH carbene
性质
化学式 CH
2
2•
摩尔质量 14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外观 无色气体
溶解性 发生反应
热力学
ΔfHm298K 386.39 kJ mol−1
S298K 193.93 J K−1 mol−1
相关物质
相关化学品 Methyl (CH3)
Methylidyne (CH)
Carbide (C)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Close

在自然状态下,不会存在甲烯,除非是在低温、低压的特殊状态下,才可能有此种不稳定状态的化合物。烯类至少要两个碳之间有双键,所以最小碳数(或分子量)的烯类是乙烯,但是在一些研究中仍被认为是结构最简单的烯类[3]:p.7[4],但它通常仅能在非常低的压力、非常低的温度下存在,或是某些化学反应中的短寿命的中间体[5]

甲烯是结构最简单的卡宾,有时会被称为亚甲基卡宾

命名

甲烯一词来自于IUPAC有机物的系统命名法,甲代表含有一个碳,烯代表其与烯烃(CnH2n)为同系物,但是此命名法与IUPAC有机物命名法生有冲突,由于指的是化合物中存在双键,而甲烯只含一个碳因此无法形成双键,原本应该形成双键的电子在气态甲烯中呈现一对孤对电子,比较像是一种简单的碳的氢化物,但是由于有存在有机的性质因此没有“碳化二氢”这种称呼。

历史

最早对于甲烯的研究是在1960年左右,在固态瓦斯进行基体分离英语Matrix isolation红外光谱实验[6][7]。而对该分子的首次提及是在1944年的一则唐老鸭漫画上[8][9]

制备

在适当的条件下甲烯是可以被制备的,以光解光敏试剂英语Photosensitizer(如二苯甲酮)或加热等方式分解乙烯酮(CH2=C=O)、重氮甲烷(CH2=N=N)、二氮吮类化合物英语Diazirine(含有环状[-CH2-N=N-]官能基)或是二碘甲烷(I-CH2-I)即可得到甲烯。[5][10]

参见

参考文献

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