甲烯

甲烯
Ball-and-stick model of triplet methylene	Space filling model of triplet methylene
	IUPAC名; Dihydridocarbon(2•)
别名	亚甲基卡宾、卡宾
识别
CAS号	2465-56-7
PubChem	123164
ChemSpider	109779
SMILES	[CH2];
Beilstein	1696832
Gmelin	56
ChEBI	29357
MeSH	carbene
性质
化学式	CH; 22•
摩尔质量	14.0266 g mol−1 g·mol⁻¹
外观	无色气体
溶解性（水）	发生反应
热力学
ΔfHm⦵298K	386.39 kJ mol−1
S⦵298K	193.93 J K−1 mol−1
相关物质
相关化学品	Methyl (CH3); Methylidyne (CH); Carbide (C)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲烯（英语：Methylene）在化学中是指由一个碳原子和两个氢原子组成的化合物，又称亚甲基或甲烯基^[2]，其化学式为CH₂。

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在自然状态下，不会存在甲烯，除非是在低温、低压的特殊状态下，才可能有此种不稳定状态的化合物。烯类至少要两个碳之间有双键，所以最小碳数（或分子量）的烯类是乙烯，但是在一些研究中仍被认为是结构最简单的烯类^[3]^:p.7^[4]，但它通常仅能在非常低的压力、非常低的温度下存在，或是某些化学反应中的短寿命的中间体^[5]。

甲烯是结构最简单的卡宾，有时会被称为亚甲基卡宾。

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甲烯一词来自于IUPAC有机物的系统命名法，甲代表含有一个碳，烯代表其与烯烃（C_nH_2n）为同系物，但是此命名法与IUPAC有机物命名法生有冲突，由于烯指的是化合物中存在双键，而甲烯只含一个碳因此无法形成双键，原本应该形成双键的电子在气态甲烯中呈现一对孤对电子，比较像是一种简单的碳的氢化物，但是由于有存在有机的性质因此没有“碳化二氢”这种称呼。

最早对于甲烯的研究是在1960年左右，在固态瓦斯进行基体分离（英语：Matrix isolation）的红外光谱实验^[6]^[7]。而对该分子的首次提及是在1944年的一则唐老鸭漫画上^[8]^[9]。

在适当的条件下甲烯是可以被制备的，以光解、光敏试剂（英语：Photosensitizer）（如二苯甲酮）或加热等方式分解乙烯酮（CH₂=C=O）、重氮甲烷（CH₂=N=N）、二氮吮类化合物（英语：Diazirine）（含有环状[-CH²-N=N-]官能基）或是二碘甲烷（I-CH₂-I）即可得到甲烯。^[5]^[10]。

相关碳化物：
- 卡班（甲烷，英语：Carbane）
- 卡宾（甲烯，英语：Carbene）
- 卡拜（甲炔，英语：Carbyne）
亚甲基

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Marilyn E. Jacox and Dolphus E. Milligan (1963), 'Infrared study of the reactions of CH₂ and NH with C₂H₂ and C₂H₄ in solid argon.Journal of the American Chemical Society, volume 85, issue 3, pages 278–282. doi:10.1021/ja00886a006
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[9]
"If I mix CH₂ with NH₄ and boil the atoms in osmotic fog, I should get speckled nitrogen." Walt Disney's Comics and Stories, issue 44, 1944
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Isaiah Shavitt (1985), Geometry and singlet-triplet energy gap in methylene: A critical review of experimental and theoretical determinations. Tetrahedron, volume 41, issue 8, page 1531 doi:10.1016/S0040-4020(01)96393-8

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命名

历史

制备

参见

参考文献