亚硝酸甲酯

亚硝酸甲酯（Methyl nitrite）是一种有机化合物，化学式为${\displaystyle {\ce {CH3O-NO}}}$，是结构最简单的亚硝酸酯，标准状态下为气态。

亚硝酸甲酯
识别
CAS号	624-91-9  Y
PubChem	12231
ChemSpider	11730
SMILES	O=NOC
InChI	1/CH3NO2/c1-4-2-3/h1H3
InChIKey	BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYAL
性质
化学式	CH3NO2
摩尔质量	61.04 g·mol−1
熔点	-16 °C（257 K）
沸点	-12 °C（261 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构原理

亚硝酸甲酯据有顺式与反式构象异构物，顺式及反式的结构可由光谱学来识别。顺式异构物比反式的要稳定，其旋转活化能为 45.3 kJ mol^−1[1]。

顺-亚硝酸甲酯	反-亚硝酸甲酯

合成

亚硝酸甲酯可由亚硝酸银和碘甲烷的化学反应制作而成：亚硝酸银在溶液中会解离为Ag⁺以及NO₂⁻。亚硝酸根中氧原子的孤电子对会让亚硝酸根攻击甲基（—CH₃），释放碘离子到溶液中^[2]。

碘化银和亚硝酸银不同，碘化银几乎不溶于水，在水中会形成固体^[3]。氮比氧更为亲核，大部分亚硝酸盐会进行类似S_N2的反应，主产品为硝基甲烷。例如亚硝酸钠和亚硝酸钾和碘甲烷反应后主要产物是硝基甲烷，亚硝酸甲酯只是次要产物。不过因为溶物中银离子的存在可以稳定碳正离子反应中间体的形成，增加亚硝酸甲酯的产率。不管是哪一种情形，都多少会生成一些硝基甲烷及亚硝酸甲酯。

图中有二种亚硝酸甲酯的气态结构，由红外线及微波摄影所得。

亚硝酸甲酯会在无铅汽油燃烧时产生，可能会减少昆虫，欧洲的家麻雀及其他鸣禽的数量^[4]。

香烟烟雾中存在亚硝酸甲酯，由一氧化二氮形成，而一氧化二氮是由一氧化氮及甲醇的自氧化所形成^[5]。

性质及用途

亚硝酸甲酯是氧化剂，也是热敏性的炸药。若有金属氧化物存在，会提高其热敏性。亚硝酸甲酯会和无机碱形成爆炸性的盐类。和空气也会形成易爆炸的混合物。亚硝酸甲酯可用作火箭推进剂，而且是单一推进剂^[6]。亚硝酸甲酯比亚硝酸乙酯的爆炸威力更强，而碳链较短的亚硝酸酯即使放在冰箱内都很容易分解，并且爆破其容器^[7]。

亚硝酸甲酯是有毒的窒息性气体，有可能会造成发绀。暴露在亚硝酸甲酯下可能会造成正铁血红蛋白血症^[8]。

在化学合成（例如苯丙醇胺的制备）中，亚硝酸甲酯会作为前体及中间产物。

相关条目

• 硝基甲烷
• 有机化学
• 亲核取代反应

参考文献

1. B.J. Van der Veken; R. Maas; G.A. Guirgis; H.D. Stidham; T.G. Sheehan; J.R. Durig. Infrared spectrum, ab initio calculations, barriers to internal rotation and structural parameters for methyl nitrite. Journal of Physical Chemistry. 1990, 94 (10): 4029–39. doi:10.1021/j100373a028.
2. Donald L. Pavia; Gary M. Lampman; George S. Kriz. Organic Chemistry 2. Mason, Ohio: Thompson Custom Publishing. 2004. ISBN 0-03-014813-8. OCLC 236055357.
3. Darrell D. Ebbing; Steven D. Gammon. General Chemistry 8th. Boston: Houghton Mifflin. 2005. ISBN 978-0-618-39941-3.
4. Summers-Smith, J. Denis. Is unleaded petrol a factor in urban House Sparrow decline?. British Birds. September 2007, 100: 558. ISSN 0007-0335.
5. Alan Rodgman; Thomas A. Perfetti. The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press. 19 April 2016: 827–. ISBN 978-1-4665-1552-9.
6. 存档副本. [2017-05-31]. （原始内容存档于2019-10-15）.
7. L. Bretherick. Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. Elsevier. 27 October 2016: 1501–. ISBN 978-1-4831-6250-8.
8. 存档副本. [2017-05-31]. （原始内容存档于2019-10-30）.