乌头酸

乌头酸（英语：Aconitic acid）是一种有机酸，其两种异构体分别是顺乌头酸与反乌头酸。顺乌头酸的共轭碱，顺乌头酸盐是三羧酸循环中柠檬酸盐异构化为异柠檬酸盐的中间产物。这一步骤的催化酶是顺乌头酸酶。

顺乌头酸（上）与反乌头酸（下）[1]
IUPAC名 1-丙烯-1,2,3-三羧酸 prop-1-ene-1,2,3-tricarboxylic acid
系统名 3-羧基戊烯二酸 3-carboxypentenedioic acid
别名	戊烯二酸-3-甲酸 蓍草酸、焦柠檬酸、柠康酸
识别
CAS号	499-12-7  Y 585-84-2（(顺式)）  Y 4023-65-8（(反式)）  Y
PubChem	309
ChemSpider	303
SMILES	O=C(O)CC(=CC(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	GTZCVFVGUGFEME-UHFFFAOYAL
ChEBI	22211
MeSH	Aconitate
性质
化学式	C6H6O6
摩尔质量	174.11 g·mol−1
外观	无色晶体
熔点	190℃（分解）（反式异构体）；122℃（顺式异构体）
pKa	2.80，4.46（反式异构体）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

以硫酸使柠檬酸脱水的方式可以合成乌头酸：^[3]

(HO₂CCH₂)₂COH(CO₂H) → HO₂CCH=C(CO₂H)CH₂CO₂H + H₂O

它首次是由加热脱水的方式制备的^[4]。

参考文献

1. Aconitic Acid - Compound Summary (CID 309). PubChem. [2013-02-06]. （原始内容存档于2014-10-15）.
2. Dawson, R. M. C.; Elliott, D. C.; Elliott, W. H. Data for Biochemical Research 3rd. Oxford: Clarendon Press. 1989. ISBN 9780198552994.
3. Bruce, W. F. (1937). "Aconitic Acid". Org. Synth. 17: 1; Coll. Vol. 2: 12.
4. Pawolleck, B. Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1875, 178 (2–3): 150–170. doi:10.1002/jlac.18751780203.