丙醛

丙醛是三个碳的醛，化学式为CH₃CH₂CHO。它是丙酮的同分异构体，室温下为无色液体，略微带有刺激性的水果气味。

丙醛
IUPAC名 Propionaldehyde
系统名 Propanal
识别
CAS号	123-38-6  Y
PubChem	527
ChemSpider	512
SMILES	CCC=O
InChI	1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3
InChIKey	NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ
UN编号	1275
ChEBI	17153
性质
化学式	C3H6O
摩尔质量	58.080 g·mol⁻¹
外观	无色有刺激性气味液体
密度	0.81 g/cm3
熔点	−81 °C (192 K)
沸点	46-50 °C (321 K)
溶解性（水）	20 g/100 mL
黏度	0.6 cP, 20°C
结构
分子构型	C1, O: sp2 C2, C3: sp3
偶极矩	2.52 D
危险性
警示术语	R：R11, R36/37/38
安全术语	S：S9, S16, S29
欧盟分类	高度易燃 (F) 刺激性 (Xi)
NFPA 704	3 2 2
闪点	−26 °C
自燃温度	175 °C
相关物质
相关醛	甲醛 乙醛 丁醛
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙醛主要通过金属催化剂存在下，混合合成气和乙烯，发生加氢甲酰化反应制得：

CO + H₂ + C₂H₄ → CH₃CH₂CHO

用途

丙醛主要用于与甲醇发生缩合反应制取三羟甲基乙烷，进一步制取醇酸树脂。

丙醛与叔丁胺缩合得到CH₃CH₂CH=N-t-Bu，是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH₃CHLi₂CH=N-t-Bu，然后与醛缩合。^[1]

参考资料

1. Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.