三苯基氧化膦(英文:Triphenylphosphine oxide),或称三苯基氧膦、氧化三苯基膦,是化学式为OP(C6H5)3的有机磷化合物。分子式常简写为Ph3PO或PPh3O,Ph代表C6H5。室温下为白色晶体,是三苯基膦的氧化产物,常用作化合物的结晶引发剂。
三苯基氧化膦 | |
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IUPAC名 Triphenylphosphine oxide | |
别名 | 三苯基氧膦,氧化三苯基膦 |
识别 | |
CAS号 | 791-28-6 ![]() |
PubChem | 13097 |
ChemSpider | 12549 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYAB |
ChEBI | 36601 |
RTECS | SZ1676000 |
性质 | |
化学式 | C18H15OP |
摩尔质量 | 278.28 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色晶体 |
熔点 | 154-158 °C (427-429 K) |
沸点 | 360 °C (633 K) |
溶解性(水) | 小 |
溶解性(其他溶剂) | 极性有机溶剂 |
结构 | |
分子构型 | 四面体 |
危险性 | |
警示术语 | R:R22, R36/37/38 |
安全术语 | S:S26 |
主要危害 | 小 |
相关物质 | |
相关化学品 | 三氯氧磷,五氯化磷,三苯基膦 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
结构及性质
Ph3PO与类似的POCl3都为四面体结构,[1] 氧原子呈碱性。其骨架的刚性及氧原子的碱性,都致使三苯基氧化膦可以诱发结晶其他方法难以结晶的化合物,对于含酸性氢的物质,比如酚尤其有效。[2]
有机合成中的副产物
有机合成中很多反应,如Wittig、Staudinger和光延反应都会产生Ph3PO副产物,PPh3Cl2在转化醇为氯代烃也会产生三苯基氧化膦:
- Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl
氧化的三苯基膦可通过与三氯硅烷反应得到再生:
- Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + 1/n (OSiCl2)n + HCl
配位化学
Ph3PO可以与很多“硬酸”金属原子配合,典型的配合物例如四面体型的NiCl2(OPPh3)2。[3]
很多金属离子都可催化PPh3氧化至Ph3PO的反应,因此三苯基膦样品中常常含有杂质三苯基氧膦:
- 2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO
参考资料
深层阅读
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