三氟甲磺酸三甲基硅酯

三氟甲磺酸三甲基硅酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)由三氟甲磺酸酯和三甲基硅基组成，常温常压下是无色液体。它的反应性类似于三甲基氯硅烷，因此也经常在有机合成领域使用。^[1]

三氟甲磺酸三甲基硅酯
IUPAC名 三氟甲磺酸三甲基硅酯
别名	TMSOTf Trimethylsilyl triflate TMS triflate Trifluoromethanesulfonic acid trimethylsilyl ester
识别
CAS号	27607-77-8  Y
PubChem	65367
SMILES	C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
性质
化学式	C4H9F3O3SSi
摩尔质量	222.26 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体
密度	1.225 g/mL
沸点	140 °C (760 Tor)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

应用

三氟甲磺酸三甲基硅酯可被应用于将醛和酮转化为硅烯醇醚。^[2] 同时，由于其与三甲基氯硅烷有类似的反应性，因此也可以用于保护醇。

相关反应物

三氟甲磺酸三乙基硅酯(Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate)与三氟甲磺酸三甲基硅酯有类似的反应性，但从它得到的硅烯醇醚相较于从三氟甲磺酸三甲基硅酯得到的硅烯醇醚稍稳定。^[3]因此在保护醇基时或其它类似反应中，如要要提高反应物的稳定性或减少副反应，三氟甲磺酸三乙基硅酯是更好的选择，但相应的，去除三乙基硅基也会困难一些。

参考文献

1. Joseph Sweeney, Gemma Perkins, Enrique Aguilar, Manuel A. Fernández‐Rodríguez, Rodolfo Marquez, Eric Amigues, Ricardo Lopez‐Gonzalez. Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2018. ISBN 978-0471936237. doi:10.1002/047084289X.rt338.
2. Umemoto, Teruo; Tomita, Kyoichi; Kawada, Kosuke. N-Fluoropyridinium Triflate: An Electrophilic Fluorinating Agent. Organic Syntheses. 1990, 69: 129. doi:10.15227/orgsyn.069.0129.
3. Myers. Protective Groups – Silicon-Based Protection of the Hydroxyl Group (PDF). [2020-05-23]. （原始内容 (PDF)存档于2020-11-11）.