2-氨基-4-甲基嘧啶是一种有机化合物,化学式为C5H7N3,为茶色晶体粉末。[1]
2-氨基-4-甲基嘧啶 | |
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英文名 | 2-amino-4-methylpyrimidine |
别名 | 4-甲基-2-氨基嘧啶 |
识别 | |
CAS号 | 108-52-1 |
PubChem | 7939 |
SMILES |
|
EINECS | 203-591-5 |
性质 | |
化学式 | C5H7N3 |
摩尔质量 | 109.132 g·mol⁻¹ |
外观 | 茶色或棕褐色晶体粉末 |
气味 | 刺激性 |
密度 | 1.0 g·cm-3 |
熔点 | 158—160 °C(431—433 K) |
溶解性(水) | 可溶[1] |
危险性 | |
警示术语 | R:36/37/38 |
安全术语 | S:26-36 |
主要危害 | 刺激性 |
相关物质 | |
相关化学品 | 嘧啶 2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶 2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
化学性质
2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和溴反应,溴化作用发生在甲基和甲基的邻位碳-氢上,生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。[2]以溴代物为底物,可以合成一系列的取代嘧啶。[3]
如果要让溴化作用只发生在甲基上,那么可以将氨基进行保护,然后反应。例如,2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反应,氨基转化为乙酰胺基,再于NBS于四氯化碳中回流,甲基上的氢被溴取代,此时进行脱保护即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要进一步反应,也可在反应中脱保护,如和2,7-二萘酚在碳酸钾、碘化钾的作用下,于丙酮中回流,可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。[4]
和氧化剂(如高锰酸钾)反应,可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸。[5]
2-氨基-4-甲基嘧啶和邻硝基苯磺酰胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反应,生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺酰脲,这种磺酰脲化合物可用作除草剂。[6]
该化合物可作为配体,和银、铜等金属形成配合物。[7]这些配合物得到表征,如[Ag(C5H7N3)2]ReO4是单斜晶体,[Ag(C5H7N3)2](CH3SO3)是正交晶体。[8]
参考文献
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