2-氨基-4-甲基嘧啶是一种有机化合物化学式为C5H7N3,为茶色晶体粉末。[1]

Quick Facts 2-氨基-4-甲基嘧啶, 识别 ...
2-氨基-4-甲基嘧啶
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英文名 2-amino-4-methylpyrimidine
别名 4-甲基-2-氨基嘧啶
识别
CAS号 108-52-1  checkY
PubChem 7939
SMILES
 
  • CC1=NC(=NC=C1)N
EINECS 203-591-5
性质
化学式 C5H7N3
摩尔质量 109.132 g·mol⁻¹
外观 茶色或棕褐色晶体粉末
气味 刺激性
密度 1.0 g·cm-3
熔点 158—160 °C(431—433 K)
溶解性 可溶[1]
危险性
警示术语 R:36/37/38
安全术语 S:26-36
主要危害 刺激性
相关物质
相关化学品 嘧啶
2-氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶
2-氨基-4,6-二甲基嘧啶
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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化学性质

2-氨基-4-甲基嘧啶在冰乙酸中和反应,溴化作用发生在甲基和甲基的邻位碳-氢上,生成4-甲基-2-氨基-5-溴嘧啶和4-溴甲基-2-氨基-5-溴嘧啶。[2]以溴代物为底物,可以合成一系列的取代嘧啶。[3]

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如果要让溴化作用只发生在甲基上,那么可以将氨基进行保护,然后反应。例如,2-氨基-4-甲基嘧啶和乙酸酐反应,氨基转化为乙酰胺基,再于NBS四氯化碳中回流,甲基上的氢被溴取代,此时进行脱保护即得4-溴甲基-2-氨基吡啶。如果需要进一步反应,也可在反应中脱保护,如和2,7-二萘酚在碳酸钾碘化钾的作用下,于丙酮中回流,可得到2,7-二(2-氨基嘧啶-4-基甲氧基)萘。[4]

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氧化剂(如高锰酸钾)反应,可以得到2-氨基-4-嘧啶甲酸[5]

2-氨基-4-甲基嘧啶和邻硝基苯磺酰胺基甲酸乙酯在甲苯中回流反应,生成N-[2-(4-甲基)嘧啶基]-N′-2-硝基苯磺酰脲,这种磺酰脲化合物可用作除草剂。[6]

该化合物可作为配体,和等金属形成配合物[7]这些配合物得到表征,如[Ag(C5H7N3)2]ReO4是单斜晶体,[Ag(C5H7N3)2](CH3SO3)是正交晶体。[8]

参考文献

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