1,3,5-环辛三烯

1,3,5-环辛三烯是一种有机化合物，化学式为C₈H₁₀，是1,3,6-环辛三烯的同分异构体。

1,3,5-环辛三烯
英文名	1,3,5-cyclooctatriene
识别
CAS号	1871-52-9  Y
SMILES	C1C=CC=CC=CC1
性质
化学式	C8H10
摩尔质量	106.17 g·mol−1
密度	0.8978 g·cm−3（25 °C）[1]
熔点	−83 °C（190 K）[2]
沸点	146.5—147.5 °C（419.6—420.6 K）（740 Torr）[3]
溶解性（水）	0.081 g·L−1（25 °C）[4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

将1,5-环辛二烯、NBS和少许过氧化苯甲酰在四氯化碳中回流，得到3-溴-1,5-环辛二烯和6-溴-1,4-环辛二烯的混合物，将其滴加至含碳酸锂和氯化锂的DMF溶液中。反应完成后加入冰水，用戊烷萃取、硫酸钠干燥、过滤，蒸去戊烷后得到1,3,5-环辛三烯。^[5]

参考文献

1. Arthur C. Cope, Harold R. Nace, Leland L. Estes. Cyclic Polyolefins. III. Ring Expansion of Tropinone to R-Homotropinone and its Degradation to 1,3,5-Cycloöctatriene 1. Journal of the American Chemical Society. 1950-03, 72 (3): 1123–1127 [2021-01-15]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01159a015 （英语）.
2. "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-15].
3. Georg Wittig, Dietmar Wittenberg. Über Die Reaktionsweise Von Ungesättigten Verbindungen Gegenüber Tritylnatrium Bei Anwesenheit Von Komplexbildnern III. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1957-07-10, 606 (1): 1–23 [2021-01-15]. doi:10.1002/jlac.19576060102 （德语）.
4. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 ((C) 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-01-15].
5. 1,3,5-CYCLOOCTATRIENE. Organic Syntheses. 1996, 73: 240 [2021-01-15]. doi:10.15227/orgsyn.073.0240. （原始内容存档于2018-06-02）.