1,2,4-三唑 (作为配体时简称Htrz )是三唑 的异构体之一,化学式 C2 H3 N3 ,有一个由两个碳原子和三个氮原子组成的五元环。1,2,4-三唑及其衍生物有多种应用。[ 1]
Quick Facts 1,2,4-三唑, 识别 ...
1,2,4-三唑
IUPAC名 1H -1,2,4-Triazole
识别
CAS号
288-88-0 Y
PubChem
9257
ChemSpider
8900
SMILES
InChI
1/C2H3N3/c1-3-2-5-4-1/h1-2H,(H,3,4,5)
InChIKey
NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYAZ
ChEBI
46077
性质
化学式
C2 H3 N3
摩尔质量
69.07 g·mol−1
外观
白色固体
密度
1.439 g/cm3
熔点
120—121 °C(248—250 °F;393—394 K)
沸点
260 °C(533 K)
溶解性 (水 )
非常易溶
pK a
10、3
pK b
11、8
相关物质
相关化学品
1,2,3-三唑 咪唑
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
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1,2,4-三唑是一种平面型分子。它的C-N和N-N键都在132至136皮米的范围内,与芳香性一致。[ 2] 尽管可以设想1,2,4-三唑有两种互变异构体,但实际上只有一种存在。
1,2,4-三唑是两性 的,在水溶液中可以N-质子化和去质子化。1,2,4-三唑钅翁离子 (C2 N3 H4 + ) 的 pKa 为2.45,而中性1,2,4-三唑的pKa 为10.26。[ 3]
{[Fe(triazolate)(triazole)2 ](BF4 )}n 结构的一部分。[ 4]
1,2,4-三唑类可以通过艾因霍恩-布伦纳反应 或佩利扎里反应 制备。没有取代基的1,2,4-三唑可以由硫代氨基脲 被甲酸 酰化,然后把产物1-甲酰基-3-硫代氨基脲环化成1,2,4-三唑-3(5)-硫醇,最后用硝酸 或过氧化氢 氧化,产生1,2,4-三唑。[ 5]
1,2,4-三唑类化合物在多种药物中均有使用。[ 6] [ 7] 一些值得注意的三唑类包括抗真菌药 氟康唑 和伊曲康唑 。[ 8] 1,2,4-三唑阴离子在配位化学中是一种常见的桥接配体 。[ 9]
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