[2.2]对环蕃

[2.2]对环蕃是一种有机化合物，化学式为C₁₆H₁₆，它是一种环蕃，在生物科学和材料科学有所应用。它最初由布朗和法辛在1949年通过对二甲苯在低压的气相热解制得。^[3]

[2.2]对环蕃
IUPAC名 Tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-4,6,10,12,13,15-hexaene
别名	[2.2](1,4)环蕃 二聚对二甲苯
识别
CAS号	1633-22-3  Y
PubChem	74210
ChemSpider	66818
SMILES	C=1C=C2C=CC1CCC3=CC=C(C=C3)CC2
性质
化学式	C16H16
摩尔质量	208.3 g·mol−1
外观	白色固体[1]
密度	1.242 g/cm3 (260 K)[2]
熔点	285 °C[3]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H317, H373
P-术语	P260, P261, P272, P280, P302+352, P319, P321, P362+364, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

[2.2]对环蕃在一般条件下稳定。它的甲酰基、乙酰基、硝基和溴代衍生物可以通过亲电芳香取代反应制得：^[4]

参考文献

1. Donghui Pan , Yanbin Wang and Guomin Xiao. A new protocol for the synthesis of 4,7,12,15-tetrachloro[2.2]paracyclophane. Beilstein J. Org. Chem. 2016, 12, 2443–2449. doi:10.3762/bjoc.12.237
2. Wolf, H., Leusser, D., Jørgensen, M. R. V., Herbst-Irmer, R., Chen, Y.-S., Scheidt, E.-W., … Stalke, D. (2014). Phase Transition of [2,2]-Paracyclophane - An End to an Apparently Endless Story. Chemistry - A European Journal, 20(23), 7048–7053. doi:10.1002/chem.201304972
3. Brown, C. J., & Farthing, A. C. (1949). Preparation and Structure of Di-p-Xylylene. Nature, 164 (4178), 915–916. doi:10.1038/164915b0
4. Hassan, Z., Spuling, E., Knoll, D. M., & Bräse, S. (2019). Regioselective Functionalization of [2.2]Paracyclophanes: Recent Synthetic Progress and Perspectives. Angewandte Chemie International Edition. doi:10.1002/anie.201904863