陈氏重排反应维基百科,自由的 encyclopedia 陈氏重排反应(Chan rearrangement)是一个较新的重排反应,1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中,α-酰氧基乙酸酯(1)在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。[2] 陈氏重排反应 反应机理如下: 陈氏重排反应的机理 非亲核碱(如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂)作用下,邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去,生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代,生成一个不稳定的氧杂三元环中间体,开环,酸化即得到产物。
陈氏重排反应(Chan rearrangement)是一个较新的重排反应,1984年由加拿大麦吉尔大学的陈德恒所发现。反应中,α-酰氧基乙酸酯(1)在强碱作用下重排得到2-羟基-3-酮酯(2)。[1] Holton等人在合成紫杉醇时利用了该反应。[2] 陈氏重排反应 反应机理如下: 陈氏重排反应的机理 非亲核碱(如四甲基哌啶锂或二异丙基氨基锂)作用下,邻近羰基和醚氧原子的亚甲基氢脱去,生成负离子对酰氧基的羰基发生亲核酰基取代,生成一个不稳定的氧杂三元环中间体,开环,酸化即得到产物。