迷人醛

迷人醛（英语：Fallacinal，化学名：4,5-二羟基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醛，4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde）是一种有机化合物，化学式为C₁₆H₁₀O₆，它存在于地衣黄枝衣科的一些植物中。它可通过4,5-二羟基-7-甲氧基蒽醌-2-甲醇的氧化反应制得^[1]。

迷人醛
IUPAC名 4,5-Dihydroxy-7-methoxy-9,10-dioxoanthracene-2-carbaldehyde
识别
CAS号	4517-57-1
PubChem	15559229
ChemSpider	57525052
SMILES	COC1=CC2=C(C(=C1)O)C(=O)C3=C(C2=O)C=C(C=C3O)C=O
InChI	1S/C16H10O6/c1-22-8-4-10-14(12(19)5-8)16(21)13-9(15(10)20)2-7(6-17)3-11(13)18/h2-6,18-19H,1H3
InChIKey	MCPKJGRRWINKOH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	144151
性质
化学式	C16H10O6
摩尔质量	298.25 g·mol−1
外观	橙红色晶体
熔点	250–252°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

发现历史

1936年，浅野三千三与藤原信夫在一颗桑树上生长的拟石黄衣（Xanthoria fallax）地衣中分离出了一种黄色素，并将其命名为“fallacin”^[2]。4年后，浅野对该提取物进行分离纯化后确认其化学式为C₁₆H₁₀O₆，并暂定其结构式^[3]。随后到了1949年，印度学者Seshadri和Subramanian在印度当地的浅黄枝衣（Teloschistes flavicans）中分离到了一种橙色物质并命名为“teloschistin”，结果发现其和浅野提出的“fallacin”结构相同^[4][5]

1956年，村上孝夫重新仿照浅野最初的提取方法，在除去共存物蜈蚣苔素（英语：Parietin）后，发现所谓的“fallacin”实际上是两种不同的物质的混合物，确定它们结构后分别命名为“fallacinal”（迷人醛）和“fallacinol”（迷人醇）^[5]。出于两位印度学者的尊重，有时在文献中保留了“teloschistin”的称呼^[6]。

参考文献

1. Hirose, Yoshio; Suehiro, Yoshihisa; Furukawa, Yumiko; Murakami, Takao. Chemische Studien ueber natuerliche Anthrachinone. II. Synthese von Citreoroseine, Fallacinol und Fallacinal [Chemical Studies on Natural Anthraquinones. II. Synthesis of Citreorosein, Fallacinol, and Fallacinal]. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1982, 30 (11): 4186–4188. doi:10.1248/cpb.30.4186 （德语）.
2. Asano, Mitizo; Fuziwara, Sinobu. Über das Farbstoff von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. (Vorläufige Mitteil.). Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1936, 56 (12): 1007–1010. doi:10.1248/yakushi1881.56.12_1007 .
3. Asano, M.; Arata, Y. Über die Bestandteile von Xanthoria fallax (Hepp.) Arn. Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1941, 60 (10): 521–525. doi:10.1248/yakushi1881.60.10_521 .
4. Seshadri, T.R.; Subramanian, S. Sankara. Chemical investigation of Indian lichens - Part VIII. Some lichens growing on sandal trees (Ramalina tayloriana and Roccella montagnei). Proceedings of the Indian Academy of Sciences. A. 1949, 30: 67 [2024-07-29]. （原始内容存档于2022-05-16）.
5. 村上 孝夫. 地衣Xanthoria fallax(HEPP.)ARN.の色素, Fallacinal及びFallacinolについて. Pharmaceutical Bulletin. 1956, 4 (4): 298–302 [2024-07-29]. doi:10.1248/cpb1953.4.298. （原始内容存档于2024-07-30）.
6. Søchting, Ulrik; Frödén, Patrik. Chemosyndromes in the lichen genus Teloschistes (Teloschistaceae, Lecanorales). Mycological Progress. 2002, 1 (3): 257–266.