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薄荷醇是薄荷叶片制造的一种环类单萜,也是薄荷油的主要成分。薄荷油是植物所产生的高挥发性精油,其成分多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。
薄荷醇 (Menthol) | |||
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IUPAC名 (1R,2S,5R)-2-isopropyl- 5-methylcyclohexanol | |||
识别 | |||
CAS号 | 89-78-1((racemic)) 2216-51-5((chiral)) | ||
PubChem | 16666 | ||
ChemSpider | 15803 | ||
SMILES |
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InChI |
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ChEBI | 15409 | ||
RTECS | OT0350000, 外消旋 | ||
DrugBank | DB00825 | ||
IUPHAR配体 | 2430 | ||
性质 | |||
化学式 | C10H20O | ||
摩尔质量 | 156.27 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 白色或无色晶体 | ||
密度 | 0.890 g·cm−3 (固) (外消旋或(−)-异构体) | ||
熔点 | 36–38 °C (311 K) 外消旋 42–45 °C (318 K), (−)-异构体 (α) 35-33-31 °C, (−)-异构体 | ||
沸点 | 212 °C (485 K) | ||
溶解性(水) | 微溶 (−)-异构体 | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R37/38-R41 | ||
安全术语 | S:S26-S36 | ||
MSDS | External MSDS | ||
主要危害 | 刺激性 可燃 | ||
闪点 | 93 °C | ||
相关物质 | |||
相关醇 | 环己醇,胡薄荷醇,二氢香芹醇,胡椒醇 | ||
相关化学品 | 薄荷酮,薄荷烯,百里酚,p-对撒花烃,香茅醛 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
在很多产品中都包含薄荷醇,包括:
日本化学家野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物可作为不对称氢化反应催化剂,对于合成(-)-薄荷醇非常有效;[4][5]因为对不对称有机合成的贡献,野依良治获得了2001年的诺贝尔化学奖。
野依良治的团队与高砂香料工业公司合作,将该方法工业化。目前高砂香料工业每年产3,000吨ee高达94%的单一(-)-薄荷醇对映异构体[6]。该包含不对称合成的合成方法以香叶烯为起点。香叶烯、二乙胺与锂生成含烯丙基的胺化合物。然后BINAP和铑的络合物催化该胺化合物发生异构化反应、酸性水解、从而生成R-香茅醛。溴化锌作为路易斯酸地催化R-香茅醛发生分子内关环的羰基ene反应,从而生成异蒲勒醇。然后异蒲勒醇被氢化为(1R,2S,5R)-(-)-薄荷醇。
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