苯并[ghi]苝

苯并[ghi]苝是一种稠环芳香烃，化学式为C₂₂H₁₂。北海道石为此化合物的天然结晶矿物。

苯并[ghi]苝
IUPAC名 Benzo[ghi]perylene
英文名	Benzo[ghi]perylene
识别
CAS号	191-24-2  Y
PubChem	9117
ChemSpider	8763
SMILES	c1cc2ccc3ccc4ccc5cccc6c5c4c3c2c6c1
InChI	1/C22H12/c1-3-13-7-9-15-11-12-16-10-8-14-4-2-6-18-17(5-1)19(13)21(15)22(16)20(14)18/h1-12H
InChIKey	GYFAGKUZYNFMBN-UHFFFAOYAH
UN编号	3077, 3082
RTECS	DI6200500
KEGG	C14318
性质
化学式	C22H12
摩尔质量	276.3307 g·mol⁻¹
外观	固体
密度	1.378 g/cm3
熔点	274.58 °C（547.73 K）（引用文献均值[1]）
沸点	500 °C（773 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H410, H413
P-术语	P273, P391, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成与反应

苯并[ghi]苝可由苝和硝基乙烯（英语：Nitroethylene）在1,2-二氯苯中于175 °C反应制得。^[2]

它和溴在铁存在下于二氯甲烷中反应，可以得到3,8-二溴苯并[ghi]苝。^[3]

参考文献

1. Ma, Ying-Ge; Lei, Ying Duan; Xiao, Hang; Wania, Frank; Wang, Wen-Hua. Critical Review and Recommended Values for the Physical-Chemical Property Data of 15 Polycyclic Aromatic Hydrocarbons at 25 °C. Journal of Chemical & Engineering Data (American Chemical Society (ACS)). 2009-11-17, 55 (2): 819–825. ISSN 0021-9568. doi:10.1021/je900477x.
2. Fort, Eric H.; Scott, Lawrence T. One‐Step Conversion of Aromatic Hydrocarbon Bay Regions into Unsubstituted Benzene Rings: A Reagent for the Low‐Temperature, Metal‐Free Growth of Single‐Chirality Carbon Nanotubes. Angewandte Chemie International Edition (Wiley). 2010-07-29, 49 (37): 6626–6628. ISSN 1433-7851. doi:10.1002/anie.201002859.
3. Hogan, David T.; Zhou, Wen; Gelfand, Benjamin S.; Sutherland, Todd C. Rational assembly of benzenoid rings in benzo[ghi]perylene yields a diversity of edge features with site-selective reactivity. Organic Chemistry Frontiers (Royal Society of Chemistry (RSC)). 2023, 10 (14): 3467–3478. ISSN 2052-4129. doi:10.1039/d3qo00718a.