组氨酸

组氨酸
缩写	His, H
识别
CAS号	71-00-1
PubChem	773
ChemSpider	6038
SMILES	O=C([C@H](CC1=CNC=N1)N)O;
InChI	1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)1-4-2-8-3-9-4/h2-3,5H,1,7H2,(H,8,9)(H,10,11)/t5-/m0/s1;
InChIKey	HNDVDQJCIGZPNO-YFKPBYRVSA-N
ChEBI	57595
DrugBank	DB00117
KEGG	D00032
IUPHAR配体	3310
性质
化学式	C6H9N3O2
摩尔质量	155.16 g·mol⁻¹
pKa	pKa2 = 6.0 (咪唑环)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

组氨酸（英语：Histidine^[1]， C₆H₉N₃O₂）简写为His或H，α氨基酸结合咪唑官能团。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以为只针对婴幼儿是必需的，较长期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密码子为 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国医师艾布瑞契·科塞尔（Albrecht Kossel）首次分离出来。

Quick Facts 组氨酸, 识别 ...

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组氨酸存在于香蕉，葡萄，肉类，禽畜，牛奶以及奶类制品中。此外，组氨酸也存在于绿色蔬菜中，不过含量较少。

组氨酸的咪唑链的pKa大约为6，但总体来看此氨基酸的pKa为7.6。这代表着，于生理上有关的pH值，其相对小的变化会改变平均电荷。在pH小于6时，咪唑链会被质子化，有如亨德森－哈塞尔巴尔赫方程所描述的。当质子化时，咪唑链具有两个NH键结并带正电荷。此正电荷相等地分散于两个氮原子间，并且形成两个重要的共振结构。

H组氨酸的咪唑链在全pH值下为芳香环的形式。其含有六个pi电子，其中四个电子来自两个双键，另外两个来自氮原子的孤对电子。并且可以形成 pi stacking 的交互作用,^[2]，可是带正电荷会使此种情形更复杂化^[3]。在两种情形下都不会吸收280nm波长的光谱，可是却比一些其他的氨基酸于紫外光谱下落在更低的吸收区间。^[4]^[5]

此氨基酸为组胺以及肌肽生物合成的前体。

组氨酸氨裂合酶将组氨酸转变为氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致组氨酸血症（英语：Histidinemia）这个罕见的代谢疾病。在放线菌门及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被转变成为抗氧化剂麦硫因^[6]。

补充组氨酸会造成小鼠锌的排泄比正常小鼠快3~6倍。^[7]^[8]

可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。

组氨酸
组氨酸连接琥珀酸脱氢酶(succinate dehydrogenase)的血红素基团，此为线粒体电子传递链的电子携带者。其中中心的半透明球体即为铁离子的位置。来源PDB 1YQ3.

[1]
IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. [2007-05-17]. （原始内容存档于2011-08-21）.
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咪唑
芳香族氨基酸
尿刊酸尿症
肌肽血症
β-丙氨酸

[1] [1]
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组氨酸

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来源

化学性质

芳香性

代谢

补充

作用

补充图片

参考资料

参阅

外部链接