甲氧基甲醇

甲氧基甲醇（英语：Methoxymethanol）化学式CH₃OCH₂OH，也称为甲醇半缩甲醛（英语：Formaldehyde methyl hemiacetal），是半缩醛，分子中带有一个醚键和一个羟基^[1]，可在太空中发现^[2]。

甲氧基甲醇
IUPAC名 Methoxymethanol
别名	Formaldehyde methyl hemiacetal
识别
CAS号	4461-52-3
PubChem	62540
ChemSpider	56311
SMILES	COCO
Beilstein	1900186
ChEBI	46791
性质
化学式	C2H6O2
摩尔质量	62.07 g·mol−1
密度	0.948
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H226, H302, H371
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301+312, P303+361+353, P309+311, P330
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

形成

当甲醛和甲醇在水溶液中或直接混合时，甲氧基甲醇会自发形成^[3][1][4]。

在太空中，甲醇自由基（CH₂OH 或 CH₃O）相互碰撞形成甲氧基甲醇，这些自由基本身可能是紫外线或宇宙射线产生的辐解产物^[3]。

参考文献

1. Maiwald, Michael; Fischer, Holger H.; Ott, Michael; Peschla, Roger; Kuhnert, Christian; Kreiter, Cornelius G.; Maurer, Gerd; Hasse, Hans. Quantitative NMR Spectroscopy of Complex Liquid Mixtures:  Methods and Results for Chemical Equilibria in Formaldehyde−Water−Methanol at Temperatures up to 383 K. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 2003, 42 (2): 259–266. doi:10.1021/ie0203072.
2. McGuire, Brett A.; Shingledecker, Christopher N.; Willis, Eric R.; Burkhardt, Andrew M.; El-Abd, Samer; Motiyenko, Roman A.; Brogan, Crystal L.; Hunter, Todd R.; Margulès, Laurent; Guillemin, Jean-Claude; Garrod, Robin T.; Herbst, Eric; Remijan, Anthony J. ALMA Detection of Interstellar Methoxymethanol (CH3OCH2OH). The Astrophysical Journal. 2017, 851 (2): L46. Bibcode:2017ApJ...851L..46M. arXiv:1712.03256 . doi:10.3847/2041-8213/aaa0c3 （英语）.
3. Hays, Brian M.; Widicus Weaver, Susanna L. Theoretical Examination of O(¹D) Insertion Reactions to Form Methanediol, Methoxymethanol, and Aminomethanol. The Journal of Physical Chemistry A. 6 May 2013, 117 (32): 7142–7148. Bibcode:2013JPCA..117.7142H. doi:10.1021/jp400753r.
4. Celik, Fuat E.; Lawrence, Henry; Bell, Alexis T. Synthesis of precursors to ethylene glycol from formaldehyde and methyl formate catalyzed by heteropoly acids. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. June 2008, 288 (1–2): 87–96. doi:10.1016/j.molcata.2008.03.029.