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Varrentrapp反应(Varrentrapp reaction)
油酸与碱(如氢氧化钾)在 250~300°C 作用,裂解为软脂酸、乙酸和氢气。[1]
双键沿脂肪酸链自由迁移,或移向羧基或离开羧基。当按逆羟醛缩合和逆Claisen缩合类型进行裂解时,形成 α,β-烯酸。迁移过程为氢氧根离子先夺取双键烯丙位的氢原子,然后再在另一个烯丙位进行质子化。
α,β-烯酸裂解的过程为,氢氧根离子先与烯键加成为碳负离子,质子迁移得到 (6),然后 (6)裂解为烯醇负离子 (8)和醛 (7),烯醇负离子经酸化得到乙酸,醛则与另一个氢氧根离子发生亲核加成,去质子化得到双负离子,该双负离子发生一个类似的负氢转移,得到羧酸根离子和氢气。
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