朱莉娅-科隆纳环氧化反应
维基百科,自由的 encyclopedia
朱莉娅-科隆纳环氧化反应(Juliá–Colonna epoxidation)是一个以聚亮氨酸为催化剂的碳-碳双键不对称环氧化反应。该反应在1980年由塞巴斯蒂安·朱莉娅(Sebastian Juliá)报道,[1]以及由朱莉娅和斯蒂法诺·科隆纳(Stefano Colonna)同时做的进一步阐述。[2]
![General Juliá–Colonna Epoxidation](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/25/Julia-Colonna_Epoxidation1.png/640px-Julia-Colonna_Epoxidation1.png)
原始的反应模式为三相反应,包含了水相、有机相和催化剂相。作为反应物的查耳酮衍生物溶于有机溶剂(例如甲苯或四氯化碳)中,成为有机相。碱性过氧化氢溶液为水相。反应则发生在既不溶于水相,也不溶于有机相的催化剂聚亮氨酸的表面。两相甚至均相的改进方法也已开发出来,改进后的反应活性和速率均有显著提高。[3][4]
该反应是在温和条件下,立体选择性地环氧化双键的有效手段,因而在有机合成上具有重大的价值:环氧化物不仅是许多有机合成的中间体,许多天然产物也都是过氧化物。此外,经 拜耳 (页面存档备份,存于互联网档案馆)(Bayer)和埃佛历克 (页面存档备份,存于互联网档案馆)(Evonik)等人的工作,该反应已经能够有效地应用于工业生产。最后,该反应的催化剂聚氨基酸具有类似酶的性质,因而该反应也有助于对生源合成的研究。[5][6]