有机钠化学
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有机钠化学是研究含有碳-钠键的金属有机化合物(即有机钠化合物)化学的学科。[1][2] 有机钠化合物的应用因为与有机锂化合物(同样位于元素周期表IA族)竞争而收到部分限制。尽管如此仍存在几种重要的化合物。
碳与碱金属原子形成的化学具有很强的极性,而碳原子具有强的亲核性(比较电负性,碳为2.55,而锂0.98、钠0.93、钾0.82、铷0.82)。最重要的有机钠化合物是环戊二烯基钠,它可以通过金属钠与环戊二烯反应来制备:
- 2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
更高级别的碱金属甚至可与非活性的烃类发生金属化反应,而且还可发生自身金属化反应:
- 2 NaC2H5 → C2H4Na2 + C2H6
另一个副反应是β-消除反应:
- NaC2H5 → NaH + C2H4
这类化合物具有的碳负离子的性质可以通过共振来使之稳定,比如三苯甲基钠(Ph3CNa)这类化合物。
- C10H8 + Na → Na+[C10H8]-•
在Wanklyn反应(1858)中[3] [4],钠代替了镁与二氧化碳进行类似于格氏试剂的反应:
- C2H5Na + CO2 → C2H5CO2Na
最早制得的烷基钠是通过二烷基化合物(比如二乙基汞)进行Schorigin反应或Shorygin反应制备的[5] [6]:
- (C2H5)2Hg + 2Na → 2C2H5Na