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季𬭸盐
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季𬭸盐是𬭸离子的四个氢离子都被烃基取代后形成的季𬭸阳离子的盐,具有通式R4P+X−。通常𬭸为一种四级有机衍生物,如:氯化四苯𬭸(C6H5)4P+ Cl- 或碘化四甲基𬭸[P(CH3)4]+I−。
烷基三苯基𬭸盐被广泛的应用于制备维蒂希反应中的维蒂希试剂,该盐可从三苯基膦和卤代烃反应制备:
若烷基为甲基或不具位阻的伯烷基(如图),则反应效果很好;而当烷基为仲烷基时,反应效果通常不佳;叔烷基不可制备成叶立德试剂。𬭸盐是一种稳定的化合物,通常可在乙醇中重结晶纯化。
若要制备维蒂希试剂(叶立德),可先将𬭸盐悬浮于极性非质子溶剂如乙醚或四氢呋喃中,然后加入强碱(如苯基锂或正丁基锂)去质子化制得。
一项研究[1] 阐述了当芳环带有活化基团时,使用苯甲醇为起始原料合成醋酸𬭸:
醋酸𬭸中的乙酰基不会影响到后续的维蒂希反应。