2,3,7,8-四氯双苯环二𫫇英

2,3,7,8-四氯双苯环对二𫫇英（英语：2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin，简称2,3,7,8-TCDD），简称四氯双苯二𫫇英，是类二𫫇英物质中被认为毒性最强的一种^[4][5]，因此大部分的动物实验研究皆使用TCDD做为检测二𫫇英类化合物毒性的标准，其余的二𫫇英类化合物对人类的影响则尚待确认。二𫫇英类化合物具有脂溶性，因此容易进行生物累积作用。以TCDD为例，对哺乳类动物的研究指出虽然存在致死剂量，但不同物种之间可忍受的剂量差异颇大。

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2,3,7,8-四氯双苯环二𫫇英
IUPAC名 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzo[b,e][1,4]-dioxin[1] 2,3,7,8-四氯代双苯并[b,e][1,4]-二𫫇环己熳
别名	四氯双苯二𫫇英
识别
缩写	2,3,7,8-TCDD; 2,3,7,8-TCDBD; PCDD-2378
CAS号	1746-01-6  Y
PubChem	15625
ChemSpider	14865
SMILES	Clc2cc1Oc3c(Oc1cc2Cl)cc(Cl)c(Cl)c3
InChI	1/C12H4Cl4O2/c13-5-1-9-10(2-6(5)14)18-12-4-8(16)7(15)3-11(12)17-9/h1-4H
InChIKey	HGUFODBRKLSHSI-UHFFFAOYAA
ChEBI	28119
KEGG	C07557
性质
化学式	C12H4Cl4O2
摩尔质量	321.97 g·mol−1
外观	无色至白色晶体[2]
密度	1.8 g cm-3
熔点	305 °C（578 K）
溶解性（水）	0.2 µg/L[3]
log P	6.8
蒸气压	1.5 × 10-9 mmHg
危险性
警示术语	R：R26/27/28 R45
安全术语	S：S36/37 S62
欧盟分类	T+
主要危害	致癌、致畸[2]
NFPA 704	1 4 0
PEL	none[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

毒理

二𫫇英是一种细胞毒。以TCDD为例，其进入人体后将诱导δ-氨基乙酰丙酸合酶（Aminolevulinic acid synthetase,ALAS）的产生，此酶为血红素合成的限速酶。过多的ALAS会破坏细胞组织，并可能表现出类似卟啉症的病征^[6]。二𫫇英可以诱导淋巴细胞凋亡，抑制杀伤性T细胞（cytotoxic T cell,Tc或CTL）的产生并促进免疫抑制因子的高度表达^[7]，引起免疫系统调节功能障碍。二𫫇英亦能侵入DNA分子，诱发突变，由此而具有致畸与致癌作用。二𫫇英在体内不易代谢，可随排泄物进入环境。

另外，TCDD虽不具有直接的致突变性与基因毒性^[8]，但是却可能透过间接的生理途径而致癌。由于尚未出现人类因二𫫇英类化合物急性致死的案例，因此推断人类接触的二𫫇英浓度相对来说为较低剂量，但仍有可能经由生物累积而出现慢性症状。这种情况下，经由动物实验与临床病例推论出的TCDD对人类的健康风险主要有：

• 氯痤疮。这是目前唯一可确认且有临床病例的、人体积存高浓度的二𫫇英而引发的现象。^[9]
• 癌症。动物实验显示TCDD对某些种动物具有高度致癌性，但是要超过某一门槛剂量才会发生。对人类的致癌性目前尚在研究中，不过塞维索事件后的临床案例显示高浓度TCDD可能会稍稍增加多发性骨髓瘤与白血病的发生概率。^[10]
• 其他在动物实验中出现的生理症状包括免疫功能下降、肾功能下降、牙齿发育受阻等等。其中牙齿发育的问题也在塞维索事件中出现病例^[11]。另外根据塞维索事件的研究，TCDD尚可能与糖尿病、子宫内膜异位、内分泌失调等有关。^[12]

军事用途

斯德哥尔摩国际和平研究所在《化学、生物战问题》中将二𫫇英视为一种潜在的军用毒剂，部分原因如下：

• 毒性：大多数二𫫇英类化合物对哺乳动物具有高毒性。以大白鼠为材料的实验表明，TCDD的毒性与沙林相近[LD₅₀（TCDD）:0.447mg/ LD₅₀（Sarin）:0.55mg]。
• 诊疗：病程长，所造成的伤害长期不愈，且无特效药物。
• 持久性：性质高度稳定，洗消困难，可长期染毒。
• 施放：可形成气溶胶，使用方便。
• 原料：来源广泛，但目前产率尚低。

另见

• 毒性当量因子（英语：Toxic equivalency factor）

参考资料

1. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "dioxin"。doi:10.1351/goldbook.D01750
2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0594. NIOSH.
3. Shiu WY; et al. Physical-chemical properties of chlorinated dibenzo-p-dioxins. Environ Sci Technol. 1988, 22 (6): 651–658. Bibcode:1988EnST...22..651S. doi:10.1021/es00171a006.
4. « Des molécules à la vie dure » （页面存档备份，存于互联网档案馆）, sur univ-fcomte.fr, mai 2011.
5. Pohjanvirta R, Tuomisto J. Short-term toxicity of 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin in laboratory animals: effects, mechanisms, and animal models. Pharmacological Reviews. December 1994, 46 (4): 483–549. PMID 7899475.
6. Poland A, Glover E: 2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin: A potent inducer of delta-aminolevulinic acid synthetase. Science 179:476-477 (1973).
7. Fewer CTL, not enhanced NK cells, are sufficient for viral clearance from the lungs of immunocompromised mice. Cell Immunol. 2003 Nov; 226 (1):54-64
8. Y.P. Dragan, D. Schrenk. Animal studies addressing the carcinogenicity of TCDD (or related compounds) with an emphasis on tumour promotion. Food Additives and Contaminants. 2000, 17 (4): 289–302. PMID 10912243. doi:10.1080/026520300283360.
9. P. Mocarelli; et al. Serum concentrations of 2,3,7,8- tetrachlorodibenzo-p-dioxin and test results from selected residents of Seveso, Italy. J. Toxicol. Environ. Health. 1991, 32 (4): 357–366. PMID 1826746. doi:10.1080/15287399109531490.
10. Angela Cecilia Pesatori, Dario Consonni, Maurizia Rubagotti, Paolo Grillo and Pier Alberto Bertazzi. Cancer incidence in the population exposed to dioxin after the "Seveso accident": twenty years of follow-up. Environmental Health. 2009, 8: 39. doi:10.1186/1476-069X-8-39.
11. S. Alaluusua; et al. Developmental dental aberrations after the dioxin accident in Seveso. Environ. Health Perspect. 2004, 112 (13): 1313–1318. PMC 1247522 . PMID 15345345. doi:10.1289/ehp.6920.
12. Baccarelli A, Mocarelli P, Patterson DG; et al. Immunologic effects of dioxin: new results from Seveso and comparison with other studies. Environ. Health Perspect. 2002, 110 (12): 1169–73. PMID 12460794.

外部链接

• U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank – 2,3,7,8-Tetrachlorodibenzodioxin（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Dioxin synopsis
• Dioxins（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards（页面存档备份，存于互联网档案馆）