嘌呤

嘌呤
	IUPAC名; 9H-purine; 9H-嘌呤
识别
CAS号	120-73-0
PubChem	1044
ChemSpider	1015
SMILES	C1=C2C(=NC=N1)N=CN2;
InChI	1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9);
InChIKey	KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
ChEBI	17258
KEGG	C15587
MeSH	Purine
性质
化学式	C5H4N4
摩尔质量	120.112 g·mol⁻¹
熔点	214 °C
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

嘌（piào）呤（lìng）^{[注 1]}（英语：Purine），又译作普林，化学式为C₅H₄N₄。是新陈代谢过程中的一种代谢物。它是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物，嘌呤和嘧啶是核酸中最重要的组成部分。

Quick Facts 嘌呤, 识别 ...

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如果身体未能将嘌呤进一步代谢并从肾脏中经尿液排出的话，而这些物质最终形成尿酸，再经血液流向软组织，以结晶体积存于其中，假若有诱因^{[需要解释]}引起沉积在软组织如关节膜或肌腱里的尿酸结晶释出，那便导致身体免疫系统过度反应（敏感）而造成炎症（痛风症）。

衍生物

许多嘌呤衍生物存在于自然界，核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物：腺嘌呤和鸟嘌呤。在DNA中，两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合，腺嘌呤与胸腺嘧啶，鸟嘌呤与胞嘧啶。在RNA，尿嘧啶取代胸腺嘧啶。

其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤、黄嘌呤、茶碱、可可碱、咖啡因、尿酸和异鸟嘌呤。

生物功能

除了腺嘌呤和鸟嘌呤在DNA和RNA中的重要作用，嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子，如ATP，GTP，环状AMP，NADH和辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现，需通过有机合成制备。

嘌呤衍生物还可作为神经递质，与嘌呤受体作用，例如腺苷激活腺苷受体。

历史

“嘌呤”（purine）一词意为纯尿（pure urine）^[1]，最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。^[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8)，此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。^[3]尿酸(8)与PCl₅反应得2,6,8-三氯嘌呤(10)，后者与HI和PH₄I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

实验室合成

嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时，可得到可观产率的嘌呤：^[4]

这个重要的反应是生命起源的讨论内容，因其由小分子有机物生成，而嘌呤的衍生物构成遗传物质 DNA和RNA的碱基。^[5]

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈（diaminomaleodinitrile，12），后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是胺取代吡啶与甲酸的反应：^[11]

注释

[注 1]
嘌呤的本音是一声、二声，在中国大陆作音译字时读声旁音，即变调为四声，本义时仍读本音，在台湾均读本音

参考资料

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[1] [注 1]
嘌呤的本音是一声、二声，在中国大陆作音译字时读声旁音，即变调为四声，本义时仍读本音，在台湾均读本音

[McGuigan-2] [1]
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[11] [10]
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