丙酸酐

丙酸酐是一种有机化合物，化学式 (CH₃CH₂CO)₂O。 这种简单的酸酐是一种无色液体。 它在有机合成中是一种常用的试剂以及用于生产纤维素的特种衍生物。 ^[1]

丙酸酐
IUPAC名 Propanoic anhydride
别名	丙酸酸酐 丙酸丙酸酰
识别
CAS号	123-62-6  Y
PubChem	31263
ChemSpider	29003
SMILES	CCC(=O)OC(=O)CC
InChI	1/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey	WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYAJ
RTECS	UF9100000
性质
化学式	C6H10O3
摩尔质量	130.14 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色液体，有类似葡萄酒的味道，不过很强烈
密度	1.015 g/cm3，液态
熔点	−42 °C（231 K）
沸点	167 °C至 170 °C
溶解性（水）	与水反应，形成丙酸
黏度	1.144 cP
危险性
警示术语	R：R34
安全术语	S：S26-45
主要危害	可燃
相关物质
相关化学品	醋酸酐 丙酰氯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上，丙酸酐是由丙酸加热脱水而成：

2 CH₃CH₂CO₂H → (CH₃CH₂CO)₂O + H₂O

另一种方法是羰基化反应（英语：carbonylation），由乙烯和丙酸在四羰基镍的催化下反应： ^[1]

CH₂=CH₂ + CH₃CH₂CO₂H + CO → (CH₃CH₂CO)₂O

丙酸酐也可以由丙酸和乙烯酮化合而成：^[2]

2 CH₃CH₂CO₂H + CH₂=C=O → (CH₃CH₂CO)₂O + CH₃CO₂H

安全性

丙酸酐有很强烈的味道，并且有腐蚀性，接触皮肤可以导致燃烧。 丙酸酐气体可以烧掉眼睛和肺部。

合法性

由于丙酸酐在芬太尼和芬太尼类似物的合成中可能用作前体，因此丙酸酐被美国缉毒局列为I类化学品。 ^[3]

参考资料

1. Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Gamer, Armin Otto; Keuser,, Ullrich, Propionic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_223
2. Williams, J. W. Krynitsky, J. A. (1955). "n-Caproic Anhydride". Org. Synth.; Coll. Vol. 3.
3. Drugs of Abuse Publication, Chapter 2. [2020-07-28]. （原始内容存档于2007-12-20）.