2-吡咯烷酮

2-吡咯烷酮是最简单的γ-内酰胺，可用作有机溶剂，是一种重要的有机中间体。其在室温下为无色液体，能与水和多数有机溶剂混溶^[3]。

2-吡咯烷酮
2-吡咯烷酮的结构式 2-吡咯烷酮的空间填充模型
IUPAC名 Pyrrolidin-2-one
别名	吡咯烷-2-酮 γ-丁内酰胺 2-氧代吡咯啶
识别
CAS号	616-45-5  Y
PubChem	12025
ChemSpider	11530
SMILES	O=C1NCCC1
InChI	1/C4H7NO/c6-4-2-1-3-5-4/h1-3H2,(H,5,6)
InChIKey	HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYAP
EINECS	210-483-1
ChEBI	36592
性质
化学式	C4H7NO
摩尔质量	85.1 g·mol−1
密度	1.116 g/cm3[1]
熔点	25 °C（298 K）
沸点	245 °C（518 K）
危险性
GHS危险性符号 [2]
GHS提示词	Warning
H-术语	H319[2]
P-术语	P305+351+338[2]
NFPA 704	1 2 0
闪点	129 °C（264 °F） (开口)[1] 138 °C（280 °F） (闭口)[2]
相关物质
相关化学品	2-吡咯烷酮-5-羧酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

工业上常通过氨化γ-丁内酯制备2-吡咯烷酮，反应在活塞流管式反应器中发生，条件为250-290°C、0.4-1.4 MPa，催化剂为固相硅酸镁^[3]。

管式炉反应器中催化剂被设置成固定床，整个反应在气相中进行，产率可达75-85%。此法得到的2-吡咯烷酮经蒸馏提纯的纯度可达99.5%^[3]。

其他制备方法，如催化加氢或电解还原丁二酰亚胺、烯丙基胺的（气相氧化）羰基化、丁二腈加氢还原，随后水解环化、在Pd-Ru催化剂存在下加氢，随后氨水氨化制备等，都是可行的^[3]。

在2010年，全球的2-吡咯烷酮需求量估计为32,000吨，其重要的生产商为巴斯夫和ISP（国际特种化学品公司，现为亚什兰集团）^[3]。

用途

2-吡咯烷酮本身被用于打印机墨盒中^[4]。

部分药物为2-吡咯烷酮的衍生物，如可替宁、多沙普仑、聚乙烯吡咯烷酮、乙琥胺和拉西坦。

2-吡咯烷酮是生产聚乙烯吡咯烷酮的前体乙烯基吡咯烷酮和溶剂NMP的中间体^[3]。

安全性

2-吡咯烷酮是一种眼刺激性化学品^[4]。

参考文献

1. Merck Index, 11th Edition, 8027
2. Record of 2-Pyrrolidone in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）, accessed on 16 March 2020
3. Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.‐O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkos; R. Vogelsang, 2‐Pyrrolidone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_457.pub2
4. Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP. 7 October 2014 [11 October 2014]. （原始内容 (PDF)存档于16 October 2014）.

外部链接

• 医学主题词表（MeSH）：Pyrrolidinones