Phản ứng Friedel-Crafts

Phản ứng Friedel–Crafts là một trong số các phản ứng hóa hữu cơ được đề ra bởi hai nhà hóa học Charles Friedel và James Crafts vào năm 1877, nội dung cơ bản của phản ứng bao gồm việc gắn thêm một mạch -R bất kì vào nhân hương phương (vòng nhân thơm) dưới sự hiện diện của AlCl₃ trong điều kiện khan nước.^[1] Có hai loại phản ứng Friedel–Crafts cơ bản là: phản ứng Alkyl hóa và phản ứng Acyl hóa, cả hai đều dựa trên tác chất thân điện tử. Phương trình minh họa được thể hiện bên dưới.^[2][3][4][5]

Alkyl hóa Friedel-Crafts

Phản ứng Friedel–Crafts alkyl hóa bao gồm sự alkyl hóa diễn ra trên nhân hương phương với alkyl halogenua cùng với xúc tác acid Lewis mạnh^[6] trong môi trường khan, với sắt chloride là chất xúc tác.^[7]

Acyl hóa Friedel-Crafts

Tham khảo

1. Friedel, C.; Crafts, J. M. (1877) "Sur une nouvelle méthode générale de synthèse d’hydrocarbures, d’acétones, etc.," Compt. Rend., 84: 1392 & 1450.
2. Price, C. C. (1946). “The Alkylation of Aromatic Compounds by the Friedel-Crafts Method”. Org. React. 3: 1. doi:10.1002/0471264180.or003.01. ISBN 0471264180.
3. Groves, J. K. (1972). “The Friedel–Crafts acylation of alkenes”. Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073.
4. Eyley, S. C. (1991). “The Aliphatic Friedel–Crafts Reaction”. Comp. Org. Syn. 2: 707–731. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00045-7. ISBN 978-0-08-052349-1.
5. Heaney, H. (1991). “The Bimolecular Aromatic Friedel–Crafts Reaction”. Comp. Org. Syn. 2: 733–752. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00046-9. ISBN 978-0-08-052349-1.
6. Rueping, M. and Nachtsheim, B. J. (2010). “A review of new developments in the Friedel–Crafts alkylation – From green chemistry to asymmetric catalysis”. Beilstein J. Org. Chem. 6. doi:10.3762/bjoc.6.6. |article= bị bỏ qua (trợ giúp)Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
7. Bản mẫu:March6th

Liên kết ngoài

• International Chemical Safety Card 1125
• Index of Organic Synthesis procedures that utilize AlCl₃
• The period 3 chlorides
• MSDS Lưu trữ 2011-07-22 tại Wayback Machine
• Government of Canada Fact Sheets and Frequently Asked Questions: Aluminum Salts