Mặc dù tương tự như các hợp chất dạng rượu, nhưng lớp phenol có các thuộc tính duy nhất chỉ chúng có và vì thế không được phân loại như là rượu (do nhóm hiđroxyl không liên kết với nguyên tử cacbonno). Chúng có tính axít tương đối cao do vòng thơm kết hợp mạnh với nguyên tử oxy và liên kết tương đối lỏng lẻo giữa nguyên tử oxy này với nguyên tử hiđrô trong nhóm hiđroxyl. Tính axít của nhóm hiđroxyl trong các phenol nói chung nằm trong khoảng trung gian giữa các rượu và các axít cacboxylic (pKa của chúng thông thường nằm trong khoảng 10 - 12). Khi bị mất đi ion hiđrô mang điện dương (H+) từ nhóm hiđroxyl thì các phenol tạo thành ion mang điện âm, gọi là phenolat.
Một số phenol có tính chất sát trùng và được sử dụng để điều chế các chất tẩy trùng. Các phenol khác có đặc tính estrogen hay kìm hãm nội tiết tố.
Một vài phương pháp trong phòng thí nghiệm để tổng hợp các phenol:
Bằng tái sắp xếp este trong phản ứng tái sắp xếp Fries
Bằng tái sắp xếp của các N-phenylhiđroxylamin trong tái sắp xếp Bamberger
Các phản ứng thế thơm ái lực điện tử do nhóm hiđroxyl là nhóm hoạt hóa, ví dụ tổng hợp các calixaren[1]
Phản ứng của các naphtol và các hiđrazin cũng như bisulfit natri trong tổng hợp cacbasel Bucherer
Phản ứng oxy hóa bẻ liên kết, ví dụ bẻ liên kết của 1,2-dihydroxybenzen để trở thành một monometyleste là axít 2,4 hexadienedioic với oxy, chloride đồng trong pyridin [2]
Khử vòng thơm oxy hóa thành các quinon hay còn gọi là phản ứng Teuber. Tác nhân oxy hóa là muối Fremy[3] và oxon[4]. Trong phản ứng minh họa dưới đây 3,4,5-trimetylphenol phản ứng với singlet oxygen sinh ra từ oxon/cacbonat natri trong hỗn hợp axetonitril/nước thành para-peroxyquinol. Hiđrôperôxít này bị oxy hóa thành quinol với thiosulfat natri.
Các phenol bị oxy hóa thành các benzendiol trong phản ứng oxy hóa persulfat Elbs
Các anion phenolat có thể phản ứng trong vai trò của các phối thể với các cation kim loại
Axít salicylic – một hoóc môn thực vật được sử dụng vì các tính chất giảm đau, hạ sốt và kháng viêm nhiễm của nó, cũng là tiền chất để sản xuất aspirin
Triclorophenylmetyliodosalicyl – thành phần chính của TCP, một loại chất khử trùng.
Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano, Angewandte Chemie International Edition, tập 45, lần in thứ 17, các trang 2737 – 2741, 2006 Tóm tắt
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
