Acid carminic

Acid Carminic (C₂₂H ₂₀O₁₃) là một hydroxyanthrapurin glucosidal đỏ xuất hiện tự nhiên ở một số côn trùng quy mô, chẳng hạn như cochineal, cochineal Armenia và cochineal Ba Lan. Các côn trùng sản xuất acid như một yếu tố ngăn chặn động vật ăn thịt. Một muối nhôm của acid carminic là chất tạo màu trong carmine. Từ đồng nghĩa là C.I. 75470 và CI Natural Red 4.

Carminic acid[1]
Chemical structure of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Ball-and-stick model of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Danh pháp IUPAC	7-(β-D-Glucopyranosyl)-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
Tên khác	Carminic acid C.I. Natural Red 4 C.I. 75470 CI 75470
Nhận dạng
Số CAS	1260-17-9
PubChem	14749
KEGG	C11254
ChEBI	78310
ChEMBL	263094
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
InChI	đầy đủ 1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
UNII	CID8Z8N95N
Thuộc tính
Công thức phân tử	C22H20O13
Khối lượng mol	492.38 g/mol
Điểm nóng chảy	120 °C (393 K; 248 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ axit (pKa)	3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Carminic acid[1]
Chemical structure of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Ball-and-stick model of carminic acid[cần dẫn nguồn]
Danh pháp IUPAC	7-(β-D-Glucopyranosyl)-3,5,6,8-tetrahydroxy-1-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid
Tên khác	Carminic acid C.I. Natural Red 4 C.I. 75470 CI 75470
Nhận dạng
Số CAS	1260-17-9
PubChem	14749
KEGG	C11254
ChEBI	78310
ChEMBL	263094
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)c2c(c3C(=O)c1c(O)c(c(O)c(O)c1C(=O)c3cc2O)[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO)C
InChI	đầy đủ 1/C22H20O13/c1-4-8-5(2-6(24)9(4)22(33)34)13(25)10-11(15(8)27)16(28)12(18(30)17(10)29)21-20(32)19(31)14(26)7(3-23)35-21/h2,7,14,19-21,23-24,26,28-32H,3H2,1H3,(H,33,34)/t7-,14-,19+,20-,21-/m1/s1
UNII	CID8Z8N95N
Thuộc tính
Công thức phân tử	C22H20O13
Khối lượng mol	492.38 g/mol
Điểm nóng chảy	120 °C (393 K; 248 °F) (phân hủy)
Điểm sôi
Độ axit (pKa)	3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Cấu trúc hóa học của acid carminic bao gồm cấu trúc anthraquinone cốt lõi liên kết với một đơn vị đường glucose. Acid Carminic lần đầu tiên được tổng hợp trong phòng thí nghiệm bởi các nhà hóa học hữu cơ vào năm 1991.^[3]

Trước đây người ta đã nghĩ rằng nó có chứa dư lượng α- D -glucopyranosyl, mà sau đó được xác định lại là đồng phân β- D -glucopyranosyl.^[4]

Chú thích

1. Merck Index, 11th Edition, 1989, 1850.
2. Atabey, Hasan; Sari, Hayati; Al-Obaidi, Faisal N. (ngày 28 tháng 4 năm 2012). “Protonation Equilibria of Carminic Acid and Stability Constants of Its Complexes with Some Divalent Metal Ions in Aqueous Solution”. Journal of Solution Chemistry. 41 (5): 793–803. doi:10.1007/s10953-012-9830-7.
3. Allevi, P.; và đồng nghiệp (1991). “The First Total Synthesis of Carminic Acid”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 18 (18): 1319–1320. doi:10.1039/C39910001319.
4. Fiecchi, Alberto; Galli, Mario Anastasia Giovanni; Gariboldi, Pierluigi (ngày 1 tháng 3 năm 1981). “Assignment of the β configuration to the C-glycosyl bond in carminic acid”. The Journal of Organic Chemistry. 46 (7): 1511. doi:10.1021/jo00320a061. ISSN 0022-3263.