Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Фенолфталеїн (4,4'-діоксифталофенон або 3,3-біс-(4-гідроксифеніл)фталід) — трифенілметановий барвник, кислотно-основний індикатор, що змінює забарвлення від безбарвного (при pH < 8,2) до червоно-фіолетового, «малинового» (в лузі); але в концентрованому лузі — знову безбарвний. У концентрованій сульфатній кислоті утворює помаранчевий катіон.
Фенолфталеїн | |
---|---|
Фенолфталеїн | |
Ідентифікатори | |
Номер CAS | 77-09-8 |
PubChem | 4764 |
Номер EINECS | 201-004-7 |
DrugBank | DB04824 |
KEGG | C14286 і D05456 |
Назва MeSH | D02.455.426.559.389.657.625.555 |
ChEBI | 34914 |
Код ATC | A06AB04 |
SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2(C3=CC=C(C=C3)O)C4=CC=C(C=C4)O[1] |
InChI | InChI=1S/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22)12-8-14)18-4-2-1-3-17(18)19(23)24-20/h1-12,21-22H |
Властивості | |
Молекулярна формула | С20H14O4 |
Молярна маса | 318,32 г/моль |
Зовнішній вигляд | Білий кристалічний порошок |
Густина | 1,277 г/см3 |
Тпл | 258–262 °C |
Розчинність (вода) | важкорозчинний (порядку 0,018 г/100 г (20 °C)) |
Розчинність | розчинний у ацетоні (26,4 г/100 г (18°C)) етанолі (26,5 г/100 г (20°C)), піридині (796 г/100 г (20 °C)), метанолі (14,2 г/100 г (18°C)), хлороформі (3,06 г/100 г (18°C)), етилацетаті (6,56 г/100 г (18°C)), бензені (0,16 г/100 г (18°C)) малорозчинний у ксилені, сірковуглеці, тетрахлоретані [2] |
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
Інструкція з використання шаблону | |
Примітки картки |
Фенолфталеїн є білою кристалічною речовиною без запаху і смаку, погано розчинною у воді, але добре розчинною в етанолі, диетиловому етері та інших органічних розчинниках, а також розчинах лугів. На повітрі не дуже стійкий.
Одержують фенолфталеїн нагріванням суміші фталевого ангідриду і фенолу у мольному співвідношенні 1:2 (фенол часто беруть в надлишку), в присутності концентрованої сульфатної кислоти і цинк хлориду або алюміній хлориду.
Фенолфталеїн є слабкою кислотою (pKa = 9,4 (у воді при 20 °C)).
При сплавленні з кристалічними лугами (наприклад, натрій гідроксидом) перетворюється на 4,4’-дигідроксибензофенон.
При нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою розкладається з утворенням фенолу і 2-гідроксиантрахінону.
В лужному середовищі відновлюється металевим цинком до безбарвної лейкосполуки. В присутності окисників відбувається зворотній перехід у забарвлену форму, що використовується для якісного виявлення окремих сполук в аналітичній хімії.[3]
В залежності від рН середовища молекула фенолфталеїну може існувати у розчинах в різних формах, що мають різне забарвлення. Таким чином даний індикатор має одразу декілька інтервалів переходу забарвлення, але в практиці кислотно-основного титрування використовується тільки один з них — в межах 8,2—10. Хіноїдна форма фенолфталеїну, що існує при рН 10—12, має яскраве пурпурне (малинове) забарвлення: максимальне поглинання (λмакс) у видимій частині спектру спостерігається при довжині хвилі 553 нм.
В лужних розчинах фенолфталеїну інтенсивність малинового забарвлення поступово зменшується, що пояснюється як повільним оборотним процесом перетворення у безбарвну карбінольну основу (яка є основною формою у сильнолужних розчинах), так і необоротним окисненням киснем повітря.[3]
Найчастіше застосовується в аналітичній хімії для визначення точки еквівалентності в кислотно-основних методах об'ємного хімічного аналізу. В практиці аналітичної хімії використовується 1 %-ний (або 0,1 %-ний) його розчин у 60 %-му етанолі. Готують 1%-ний розчин шляхом розчинення 1 г фенолфталеїну у 60 см³ етанолу і розведенням дистильованою водою до об'єму 100см³.
Фенолфталеїн використовують для виготовлення змішаних індикаторів (для визначення pH), а також для колориметричного визначення pH розчинів.
Фенолфталеїн може використовуватись для якісного визначення деяких нерозчинних гідроксидів (магнію, цинку, свинцю(ІІ), кадмію): при обприскуванні цих речовин розчином фенолфталеїну вони набувають забарвлення, обумовленого адсорбцією індикатору.[3]
Відомий також як фармацевтичний препарат під торговельною маркою «Пурген», що має послаблювальну дію. Але після виявлення певних побічних ефектів, що виявляються у подразненні ниркової тканини і проканцерогенній дії, а також здатності до накопичення в організмі (кумулятивна дія), його використання як лікарського засобу обмежено.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.