Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Пірокатехол (пірокатехін, 1,2-бензендіол) — двоатомний фенол з формулою [1]. Ізомер гідрохінону та резорцину.
Структурна формула | |||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||
Загальна інформація | |||||||||||||
Преференційна назва ІЮПАК | |||||||||||||
Систематична назва ІЮПАК | бензен-1,2-діол | ||||||||||||
Інші назви |
Пірокатехін, 1,2-бензолдіол, орто-дигідроксибенен | ||||||||||||
Хімічна формула | C6H6O2 | ||||||||||||
3D Структура (JSmol) | Інтерактивне зображення
| ||||||||||||
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних | |||||||||||||
| |||||||||||||
Властивості | |||||||||||||
Молярна маса | 110.036779 грам/моль | ||||||||||||
Агрегатний стан |
Твердий | ||||||||||||
Зовнішній вигляд |
Безбарвна тверда речовина | ||||||||||||
Густина |
1,344 г/см3 (20°C) | ||||||||||||
Температура плавлення |
105°C | ||||||||||||
Температура кипіння |
245.5 °C | ||||||||||||
Розчинність |
4,61 г/л (25°C) | ||||||||||||
Безпека | |||||||||||||
Маркування згідно системі УГС
Небезпека | |||||||||||||
H-фрази | H: H301, H311, H315, H319, H341, H350 | ||||||||||||
P-фрази | P: P201, P202, P264, P270, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P308+P313, P312, P321, P322, P330, P332+P313, P337+P313, P361, P362, P363, P405, P501 | ||||||||||||
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану. |
Пірокатехол можна отримати окисненням саліцилальдегіду пероксидом водню у лужному середовищі[1][2]:
Спочатку альдегід розчиняють у нормальному розчині гідроксиду натрію, далі додають 3% пероксид водню. При цьому суміш нагрівається. Потім розчин стоїть 15-20 годин, а далі додається трохи оцтової кислоти для нейтралізації надлишку лугу. В кінці розчин випарюють на водяній бані[2].
Інший спосіб отримання пірокатехолу - гідроксилювання фенолу пероксидом водню[1]:
Пірокатехол можна також отримати лужним гідролізом о-хлорофенолу або о-дихлоробензену[1]:
Ще один спосіб отримання - сплавлення о-фенолсульфокислоти з лугом[1]:
Є безбарвною твердою речовиною з характерним фенольним запахом[3]. При контакті з повітрям на світлі набуває коричневого кольору[4]. Розчинний у воді[3], спирті, діетиловому етері, бензені, хлороформі, ацетоні та піридині[4].
Проявляє кислотні властивості більше, ніж фенол через взаємний вплив двох OH-груп, може утворювати солі з важкими металами. Наприклад, при додаванні до розчину пірокатехолу ацетату свинцю випадає білий осад солі пірокатехолу з свинцем[1][5].
Якісна реакція — поява зеленого забарвлення при додаванні розчину хлориду заліза(III). При додаванні розчину ацетату натрію зелене забарвлення переходить у червоне[5]:
Алкілюється також легко, з утворенням етерів. При взаємодії з дийодометаном утворює циклічний етер. Ці реакції проходять у лужному середовищі[5]:
При взаємодії з дигалогеноетерами утворюються краун-етери. Наприклад, взаємодія з дихлороетилового етеру призводить до утворення дибензо-[18]-краун-6[6]:
Реакція іде при температурі 100°С у присутності бутанолу. Вихід складає 45%[6].
При взаємодії пірокатехолу з фосгеном відбувається ацилювання і утворюється о-феніленкарбонат, естер пірокатехолу та карбонатної кислоти. Реакція проходить у лужному середовищі[7]:
Спочатку у колбі, яка заповнена азотом, пірокатехол розчиняють у розчині гідроксиду натрію, далі поступово, при перемішуванні, додають розчин фосгену у толуені, при цьому підтрисується температура від 0 до 5°С. Далі розчин ще годину охолоджують і перемішують. Після того, як розчин нагрівся, його фільтрують. Твердий залишок розчиняють у толуені, а потім толуен відганяють, і продукт починає кристалізуватися[7].
Легко окиснюється до о-бензохінону. Лужні розчини окиснюються ще легше, оскільки при цьому утворюється аніон, який окиснюється легше, ніж сам пірокатехол[1][5][8].
Але серед продуктів окиснення є не тільки бензохінон. Останній може окиснюватися далі з утворенням гетероциклічної сполуки[9]:
При окисненні може і дециклізуватися з утворенням 2-гідрокси-6-оксогекс-2,4-дієнової кислоти[10]:
Завдяки цим властивостям пірокатехол, як і гідрохінон, застосовується як відновник у фотографії[1][5].
Реакції електрофільного заміщення, наприклад, галогенування та нітрування, також протікають легше, ніж в одноатомних фенолів[1][5]:
При ацилюванні пірокатехолу фталевим ангідридом утворюється барвник — алізарин:
Пірокатехол присутній в деяких рослинах, у деревному димі. Деякі продукти також містять пірокатехол. Ще він міститься у складі вугілля та сигаретного диму, може пересуватися крізь ґрунт[3].
Пірокатехол є токсичною сполукою. Може абсорбуватися через шкіру, викликає дерматит[3]. Спричиняє опіки шкіри та очей[11]. Шкідливий при ковтанні[12]. У великих дозах пошкоджує нирки та печінку[3]. За класифікацією IARC, належить до канцерогенів групи 2B[13].
Також, пірокатехол є токсичним для водних організмів[11].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.