Псевдоуридин
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Псевдоуридин, ψ (від грецької літери «псі») — 5'рибозил-урацил, ізомер уридину (1'рибозил урацилу) — піримідин, найпоширеніший вид модифікацій РНК, які виникають після її синтезу з ДНК-матриці під час процесингу та модифікації.
| Псевдоуридин | |
|---|---|
 | |
| Інші назви | psi-Uridine, 5-Ribosyluracil, beta-D-Pseudouridine, 5-(beta-D-Ribofuranosyl)uracil |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 1445-07-4 |
| PubChem | 15047 |
| KEGG | C02067 |
| Назва MeSH | D03.383.742.680.852.628, D13.570.685.852.628 і D13.570.800.892.628 |
| ChEBI | 17802 |
| SMILES | C1=C(C(=O)NC(=O)N1)C2C(C(C(O2)CO)O)O[1] |
| InChI | InChI=1S/C9H12N2O6/c12-2-4-5(13)6(14)7(17-4)3-1-10-9(16)11-8(3)15/h1,4-7,12-14H,2H2,(H2,10,11,15,16)/t4-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| Номер Бельштейна | 621385 і 32779 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C9H12N2O6 |
| Молярна маса | 244.20 g/mol |
| Зовнішній вигляд | білий порошок |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Присутність псевдоуридину в молекулах РНК надає більшої жорсткості фосфодіестеразному «хребту» молекули, та додає міцності комплементарній парі ψ-А (замість У-А), звідси псевдоуридинова модифікація грає роль у функціонуванні мяРНК у складі сплайсосом та трансляції у складі рРНК та тРНК[2]. Нещодавно було відкрито присутність ψ у мРНК[3]..
Псевдоуридин вперше було відкрито у 1951 році при дослідженнях хімічного складу РНК печінки телят. Псеводуридин виявився настільки поширеним, що деякий час його називали «п'ятий рибонкуклеотид»[2]. Впродовж довгого часу вважалося, що псевдоуридинилювання притаманно лише некодуючим РНК, проте у 2014 році знайдені мРНК з ψ[3].
Додавання псевдоуридину до молекул РНК відбувається шляхом ізомеризації уридину — трансглікозилюванні, тобто переміщенні звя'язку з цукром, рибозою, від першого положення урацилу до п'ятого. Таким чином 1-рибозил урацил стає 5-рибозил-урацилом. Реакція відбувається за допомогою ферментів псевдоуридин-синтаз (англ. pseudouridine synthase, PUS). Така модифікація змінює C-N глікозидний зв'язок між рибозою та азотистою основою (див. рис. «псевдоуриднилювання РНК») на C-C зв'язок, який є більш міцним. Також додається ще один донор гідрогену, який збільшує стійкість ψ-А пари[2]. -
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
