Бутиллітій

Бутиллі́тій (н-бутиллітій ${\displaystyle {\ce {C4H9Li}}}$) — металоорганічна сполука, що використовується як ініціатор полімеризації, а також як реагент в органічному синтезі.

n-Бутиллітій
Назва за IUPAC	n-Бутиллітій,
Інші назви	Бутиллітій, BuLi, 1-літійбутан
Ідентифікатори
Номер CAS	109-72-8
PubChem	61028
Номер EINECS	203-698-7
ChEBI	51469
SMILES	CCCC[Li]
InChI	1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h1,3-4H2,2H3;/rC4H9Li/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3
Номер Бельштейна	1209227
Номер Гмеліна	1846
Властивості
Молекулярна формула	C4H9Li
Молярна маса	64,06 г/моль
Зовнішній вигляд	безбарвна рідина, нестійка, переважно зберігається як розчин в аполярних розчинниках
Густина	0.68 г/см3 (розчин в гексані, визначається розчинником)
Тпл	−76 °C (−105 °F; 197 K) (<273 K)
Ткип	розкладається
Розчинність (вода)	бурхливо реагує з водою
Розчинність	Діетиловий етер, циклогексан
Кислотність (pKa)	50[1]
Структура
Геометрія	В розчині може бути у формі тетрамеру
Небезпеки
Головні небезпеки	може самозайматись на повітрі, гідролізується до LiOH
NFPA 704	4 3 3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Отримання

Отримують н-бутиллітій реакцією 1-бромбутану або 1-хлорбутану з металевим літієм:^[2]

${\displaystyle {\ce {2Li + C4H9X -> C4H9Li + LiX(X=Cl, Br)}}}$

Хімічні властивості

Реакції бутиллітію є типовими для аліфатичних літійорганічних сполук.

Як основа

Бутиллітій — сильна основа (pKa > 35) і реагує з водою, спиртами і з багатьма більш кислими вуглеводнями^[3]

${\displaystyle {\ce {C4H9Li + H2O -> C4H10 + LiOH}}}$

${\displaystyle {\ce {C4H9Li + EtOH -> C4H10 + EtOLi}}}$

${\displaystyle {\ce {C4H9Li + PhCCH -> C4H10 + PhCCLi}}}$

Як карбаніон

Бутиллітій вступає в типові реакції карбаніонів і є більш активним в реакціях приєднання, ніж реактиви Гріньяра:

${\displaystyle {\ce {C4H9Li + CO2 -> C4H9COOLi}}}$

${\displaystyle {\ce {C4H9Li + Me2CO -> C4H9Me2COH}}}$

Для отримання кетонів реакцію доводиться проводити з амідами кислот:

BuLi + R²CONMe₂ → LiNMe₂ + R²C(O)Bu

Обмін галогенів на метал

BuLi + RCl → BuCl + RLi

Примітки

1. Bernier, David. Some useful pKa values. Org@Work. Архів оригіналу за 9 травня 2017. Процитовано 30 грудня 2023.
2. Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4..
3. Ulrich Wietelmann and Richard J. Bauer — Lithium and Lithium Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a15_393