Діетилстильбестрóл, стильбестрóл (англ. Diethylstilbestrol, DES) — білий кристалічний порошок без запаху, практично нерозчинний у воді та хлороформі, легкорозчинний у спирті та етері, розчинний у розчинах гідроксидів лужних металів[1], радіопротектор з негіпоксичним механізмом дії[2].
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
| Загальні | |
|---|---|
| Хімічна назва | (Е)-4,4′-(1,2-діетилвінілен) дифеніл |
-4,4′-(1,2-діетилвінілен)_дифеніл.png) | |
| Хімічна формула | C18H20O2 |
| Молярна маса | 268,4 г/моль |
| Синоніми | Агостильбен, синестрол, стильбестрол, естробен, стильбен |
| Фізичні властивості | |
| Температура плавлення | 172 °C |
| Критична температура | н/д |
| УФ-спектр, довжина хвилі | 292 нм |
| Вогненебезпека | |
| Температура спалаху | н/д |
| Зберігання | У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 56-53-1 |
| Код АТС | G03CC05, L02AA01, G03CB02 |
Загальні відомості
Синтетична сполука, що має естрогенну дію[3].
Розчинність в грамах із розрахунку на 100 г розчинника:
- у воді — 0,0012 (25 ° C); 0,0025 (30 ° C)
- у спирті — 20 (20 ° C)
- у хлороформі — 0,5 (20 ° C)
- в етері — 33 (20 ° C)
- у жирах — розчинний
- у метанолі — розчинний[4]
Ідентифікується за ІЧ-спектром поглинання субстанції. УФ-спектр спиртового розчину речовини має λmax при 292 нм та 418 нм[2] (в етанолі) методом ТШХ, за реакцією з концентрованою фосфорною кислотою у середовищі концентрованої оцтової кислоти при нагріванні — з'являється темно-жовте забарвлення. Кількісно визначається методом спектрофотометрії[1].
Застосування
На безліч фізіологічних процесів у ссавців впливають естрогени та рецептори естрогенів (ER), (ERα) та (ERβ), тому вибірково застосовується при лікуванні раку передміхурової залози у чоловіків[5], інколи — раку молочної залози[6] у жінок віком старше 60 років, при перебігу гормонального процесу, ускладненому метастазами та у ветеринарії[7].
Фармакологічні ефекти. Естрогенна (проліферація ендометрію, стимуляція розвитку матки і вторинних жіночих статевих ознак) та антиандрогенна дії[1]. Терапія, що призводить до зниження концентрації тестостерону (хімічна кастрація)[5][8].
У ветеринарії
Найбільше використання DES мало місце у тваринництві, для поліпшення трансформації в м'ясі яловичини та птиці. Протягом 1960-х років DES використовувався як гормон росту в галузі сільськогосподарських тварин. Пізніше, у 1971 році, було встановлено, що препарат викликає рак[9], але його не припиняли вводити в корма до 1979 року[10].
Коли було виявлено, що DES шкідливий для людини, його перевели на ветеринарне використання[10].
Обмеження
Діетилстильбестрол в якості ветеринарного препарату через свою канцерогенну активність заборонений як в Україні, так і в країнах ЄС з 1981 року[11].
Примітки
Література
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
