Хлорофіл

Хлорофіл — зелений пігмент, наявний у клітинах рослин, деяких водоростей і ціанобактерій, що надає їм відповідного кольору. Назва походить від грец. chloros — «зелений» і phyllon — «листок». Зареєстрований як харчовий барвник під номером E140.

Хлорофіл
Маса	1,5E−24 кг[1]
Дата відкриття (винаходу)	1817
Хімічна формула	C₅₅H₇₂MgN₄O₅[1]
Ізомерична SMILES	C1=2N3C(C=C4[N+]5=C(C=C6N7C8=C(C9=[N+](C(=C1)[C@H]([C@@H]9CCC(OC/C=C(/CCC[C@@H](CCC[C@@H](CCCC(C)C)C)C)\C)=O)C)[Mg-2]735)[C@H](C(C8=C6C)=O)C(=O)OC)C(=C4*)*)=C(C2*)*[2]
Фізично взаємодіє з	фотон
Хлорофіл у Вікісховищі

Історія

Вперше з листя виділили зелену речовину й назвали її хлорофілом французькі хіміки-фармацевти Ж. Пельт'є та Ж. Каванту 1817 року. Це відкриття було зроблено випадково у процесі пошуку лікарських засобів у різних рослинах. У кристалічному вигляді хлорофіл вперше був отриманий російським фізіологом й ботаніком Іваном Бородіним 1882 року. Польські біохіміки Марцелл Ненцький й Леон Мархлевський у 1887 році показали, що основу молекули хлорофілу складає порфінове кільце. Елементний склад хлорофілу a — C₅₅H₇₂N₄O₅Mg та b — C₅₅H₇₀N₄O₆Mg був визначений у 1914 році німецьким хіміком Ріхардом Вільштеттером. Він не лише виділив хлорофіл а й хлорофіл b, та встановив їх хімічний склад, але також довів, що у всіх рослин, незалежно від умов їх знаходження, хлорофіл є однаковим. За ці дослідження Р. Вільштеттер у 1915 році був нагороджений Нобелівською премією з хімії.^[3]

У 1960 році хіміки-органіки Р. Б. Вудворд й М. Штрель завершили повний синтез молекули хлорофілу й підтвердили правильність структурної формули, встановленої Г. Фішером.

Хімічна структура

Молекула хлорофілу складається з порфінової «головки» й фітольного «хвоста». При цьому порфінова частина молекули знаходиться на поверхні мембрани тилакоїда й пов'язана із білками, а жиророзчинний фітольний ланцюг занурений у ліпідний шар. Хлорофіл є складним етером дикарбонової кислоти хлорофіліну, у якої одна карбоксильна група етерифікована залишком метилового спирту, а друга — залишком спирту фітолу. За розриву складноетерного зв'язку й відщеплення фітолу утворюється сполука, яка називається хлорофілідом.

	Хлорофіл a(інші мови)	Хлорофіл b(інші мови)	Хлорофіл c1(інші мови)	Хлорофіл c2(інші мови)	Хлорофіл d(інші мови)	Хлорофіл f(інші мови)
Молекулярна формула	C55H72O5N4Mg	C55H70O6N4Mg	C35H30O5N4Mg	C35H28O5N4Mg	C54H70O6N4Mg	C55H70O6N4Mg
C2 група	-CH3	-CH3	-CH3	-CH3	-CH3	-CHO
C3 група	-CH=CH2	-CH=CH2	-CH=CH2	-CH=CH2	-CHO	-CH=CH2
C7 група	-CH3	-CHO	-CH3	-CH3	-CH3	-CH3
C8 група	-CH2CH3	-CH2CH3	-CH2CH3	-CH=CH2	-CH2CH3	-CH2CH3
C17 група	-CH2CH2COO-Phytyl	-CH2CH2COO-Phytyl	-CH=CHCOOH	-CH=CHCOOH	-CH2CH2COO-Phytyl	-CH2CH2COO-Phytyl
C17-C18 сполука	Одинарна	Одинарна	Подвійна	Подвійна	Одинарна	Одинарна
Наявні в	Універсальна	Переважно рослини	Різноманітні водорості	Різноманітні водорості	Ціанобактерії	Ціанобактерії

Загальна структура хлорофілу a, b і d

Загальна структура хлорофілу c1 і c2

Основні властивості

Структура хлорофілу d

Основу молекули хлорофілу складає кільце з 4 піролів, пов'язаних йоном магнію. У хлорофілів a, b, d є довгий фітольний ланцюг, який є відсутнім у хлорофілів с. Пластиди водоростей з різних відділів відрізняються за складом хлорофілів. Наприклад, глаукоцистофітові, червоні й евстігматофіцієві (Eustigmatophyceae) водорості містять лише хлорофіл а, зелені, евгленові й хлорорахніофітові містять хлорофіли а та b. Інші відділи еукаріотних водоростей містять хлорофіли а й c. В усіх фотосинтезуючих прокаріотичних водоростей присутній хлорофіл а, хлорофіли b, c зустрічаються у прохлорофтів, хлорофіл d виявлений лише у Acaryochloris marina(інші мови).

Поглинання світла хлорофілами a, b в залежності від довжини хвилі

Розрізняють головні хлорофіли, які разом із бета-каротином входять до складу реакційних центрів, і допоміжні, які входять у світлопоглинаючі антени. Головним хлорофілом у всіх фотосинтезуючих водоростей є хлорофіл а. Винятком є Acaryochloris marina, у якого до складу реакційного центру входить хлорофіл d. До складу антенних систем входять хлорофіли b та с. Хлорофіл бере участь у передачі енергії від каротиноїдів до хлорофілу а у антенних комплексах^[4].

Хлорофіли, як й фікобіліни, відносяться до тетрапіролів, які, на відміну від фікобілінів, замкнені у кільце (фікобіліни ж розташовані лінійно).

Хлорофіл і фотосинтез

Докладніше: Фотосинтез

Хлорофіл забезпечує перетворення енергії світла на енергію хімічних зв'язків. Хлорофіли мають два максимуми поглинання світла — у синій (430–460 нм) й червоній (650–700 нм) областях спектру.

Синьо-фіолетовий максимум поглинання хлорофілів забезпечується резонансною структурою порфінового кільця. Поглинання світла у червоній області спектра пов'язане із наявністю магнію й гідруванням подвійного зв'язку у положення С7-С8 D-пірольного ядра. Тому у феофітіну(інші мови)у (через втрату атому Mg) червоний максимум виражений слабкіше. Положення максимумів поглинання світла хлорофілом залежить від природи розчинника, взаємодії молекул пігментів одна з одною, з біпідами та білками. Хлорофіли асоційовані із гідрофобними білками й вбудовані у ліпідну фазу мембрани тилакоїда.

Хлорофіл є сенсибілізатором — легко збуджується при поглинанні світла й має здатність передавати енергію (є донором енергії) іншим молекулам (акцепторам енергії). Збуджена світлом молекула хлорофілу набуває здатності брати участь у окисно-відновних процесах, тобто віддавати й приймати електрони.

У анаеробних умовах хлорофіл, розчинений у піридині, під дією світла відновлюється аскорбіновою кислотою або іншими донорами електронів. Після вимкнення світла реакція йде у зворотному напрямку:

${\displaystyle {\text{хлорофіл}}+{\text{аскорбінова кислота}}\longleftrightarrow {\underset {\text{відн.форма}}{\text{хлорофіл}}}+{\text{дегідроаскорбінова кислота}}}$

Своєю чергою «фотовідновлений» хлорофіл може відновлювати такі акцептори, як НАД+, хінони, Fe3+ тощо:

${\displaystyle {\text{донор електронів}}{\overset {e^{-}}{\longleftrightarrow }}{\text{хлорофіл}}{\overset {e^{-},{\text{світло}}}{\longleftrightarrow }}{\text{акцептор електронів}}}$

Ці реакції отримали назву реакцій Красновського.^[5]

При обробці рослин бензиламінопурином підвищується вміст зеатину й ауксинів й понижується рівень абсцизової кислоти. Відношення зеатин/абсцизова кислота зростає. На цьому фоні спостерігається збільшення вмісту у листях пігментів (хлорофілу, каротиноїдів), розчинних вуглеводів. Це узгоджується із даними про впилв цитокінінів на біосинтез хлорофілу через посилене утворення попередника цього пігмента — протохлорофіліду^[6].

Застосування у виробництві харчових продуктів

Барвник зареєстрований під номером E140 і дозволений для застосування у виробництві харчових продуктів за технологічною необхідністю.

В Україні барвник є в переліку дозволених харчових добавок^[7].

Див. також

• Харчові додатки
• E-номер
• Перелік видів харчових добавок

Примітки

1. 1406-65-1

   d:Track:Q278487
2. ChEBI release 2021-07-01 — 2021.

   d:Track:Q107647028
3. Г. О. Сіренко, О. В. Кузишин, Н. Є. Шеленко - Чому хемія, а не хімія?.
4. Белякова Г.А. и др. - Ботаника в 4 т. Т.1. Водоросли и грибы, 2006.
5. Медведев Сергей Семенович - Физиология растений.
6. Климачев Д. А., Старикова В. Т. - ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГОРМОНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ РАСТЕНИЙ И УСЛОВИЙ МИНЕРАЛЬНОГО ПИТАНИЯ.
7. Постанова Кабінету Міністрів України від 4 січня 1999 р. N 12: Про затвердження переліку харчових добавок, дозволених для використання у харчових продуктах