1,4-Нафтохінон

1,4-Нафтохінон (пара-нафтохінон) — органічна сполука з класу хінонів. Похідне нафталену, де атоми H у положеннях 1 та 4 заміщені на кисень, а структура того ядра не ароматична, а хіноїдна^[1][2].

Структурна формула
Загальна інформація
Преференційна назва ІЮПАК
Систематична назва ІЮПАК	Нафтален-1,4-діон
Інші назви	1,4-Нафтохінон, пара-нафтохінон
Хімічна формула	C10H6O2
3D Структура (JSmol)	Інтерактивне зображення
Зовнішні ідентифікатори / Бази даних
CAS 130-15-4 ECHA-ID 100.004.526 PubChem 8530 ChemSpider 8215 EINECS 204-977-6 InChI 1S/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H SMILES C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1
Властивості
Молярна маса	158.036779 г/моль
Агрегатний стан	Твердий
Зовнішній вигляд	Жовті голки
Температура плавлення	128,5 °C
Сублімація (фізика)	CAMEO Chemicals: "Sublimes below 212° F", ICSC: "Sublimation point: >100°C"
Термодинамічні властивості
ΔcH⦵298	1100,8 ккал (твердий)
Безпека
Маркування згідно системі УГС Небезпека
H-фрази	H: H301, H315, H317, H319, H330, H334, H335, H400, H410
P-фрази	P: P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P285, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P304+P341, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P342+P311, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501
LD50	190 мг/кг (щур, орально)
Наскільки це можливо, значення величин подані в одиницях системи SI. Якщо не вказано іншого, усі дані відносяться до стандартного стану.

Фізичні властивості

Має вигляд жовтих голок та запах 1,4-бензохінону. При нагріванні сублімується. Дуже погано розчинний у воді, розчиняється в спиртах та вуглеводнях при нагріванні^[1][2].

Хімічні властивості

Сильний окисник. При відновленні дає 1,4-дигідроксинафтален. При взаємодії з останнім утворюється хінгідрон, зелені кристали^[3].

Як і інші хінони, є дієнофілом. При взаємодії з бутадієном утворюється тетрагідроантрахінон. Ця реакція може бути здійснена за 45 днів при кімнатній температурі з виходом 98 % чи при -50 °C в присутності терахлориду олова та дихлорметану за півтори години з виходом 45 %^[2][4]:

Отримання

Отримують нафтохінон окисненням нафталену. Найважливіший метод — окиснення в газовій фазі, коли окисник — кисень повітря, в присутності оксиду ванадію(V) як каталізатору при температурі 250–450 °C під тиском 0,1–1 МПа. Також застосовують окиснення в рідкій фазі. В останньому випадку окисниками можуть бути хромова кислота (та її ангідрид), діоксид свинцю(інші мови) та інші^[2].

Процес окиснення нафталену в рідкій фазі хромовим ангідридом наступний: спочатку в охолоджену колбу додається розчин триоксиду хрому в 80 % оцтовій кислоті. Далі поступово додають розчин нафталену в 100 % оцтовій кислоті. Потім розчину дають постояти 3 дні, час від часу перемішуючи. При додаванні води нафтахінон випадає в осад.^[5]

Примітки

1. PubChem. 1,4-Naphthoquinone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (англ.). Архів оригіналу за 23 листопада 2020. Процитовано 17 листопада 2020.
2. Grolig, Johann; Wagner, Rudolf (15 червня 2000). Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ред.). Naphthoquinones. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (англ.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. с. a17_067. doi:10.1002/14356007.a17_067. ISBN 978-3-527-30673-2.
3. Нафтохиноны // Химическая энциклопедия : в 5 т. / гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М. : Большая Рос. энцикл., 1992. — Т. 3 : Меди сульфиды — Полимерные красители. — Стб. 388. — Библиогр. в конце ст. — ISBN 5-85270-039-8.(рос.)
4. Filatov, Mikhail A.; Baluschev, Stanislav; Ilieva, Iliyana Z.; Enkelmann, Volker; Miteva, Tzenka; Landfester, Katharina; Aleshchenkov, Sergey E.; Cheprakov, Andrei V. (21 грудня 2012). Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties. The Journal of Organic Chemistry (англ.). Т. 77, № 24. с. 11119—11131. doi:10.1021/jo302135q. ISSN 0022-3263. Архів оригіналу за 10 серпня 2021. Процитовано 18 листопада 2020.
5. 1,4-NAPHTHOQUINONE. Organic Syntheses. Т. 33. 1953. с. 50. doi:10.15227/orgsyn.033.0050. Архів оригіналу за 27 лютого 2022. Процитовано 24 листопада 2020.