(S)-CPW399

(S)-α-аміно-2,3,4,5,6,7-гексагідро-2,4-діоксо-1Н-циклопентапіримідин-1-пропанова кислота ((S)-α-Amino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,4-dioxo-1H-cyclopentapyrimidine-1-propanoic acid, (S)-CPW399) — частковий агоніст АМРА-рецептора; характеризується низькою дисенситизацією рецептора та найбільш високими значеннями ЕС₅₀ при зв'язуванні з субодиницями GluR1 та GluR2 (24,9 та 13,9 μM відповідно). При застосуванні in vitro виявляє екситотоксичність.

(S)-CPW399
Назва за IUPAC	(S)-α-Amino-2,3,4,5,6,7-hexahydro-2,4-dioxo-1H-cyclopentapyrimidine-1-propanoic acid
Інші назви	3-(2,4-Dioxo-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-1-yl)-L-alanine
Ідентифікатори
Номер CAS	389888-02-2
DrugBank	DB03240
Назва MeSH	CPW-399
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)CN1/C2=C(\C(=O)NC1=O)CCC2
InChI	InChI=1S/C10H13N3O4/c11-6(9(15)16)4-13-7-3-1-2-5(7)8(14)12-10(13)17/h6H,1-4,11H2,(H,15,16)(H,12,14,17)/t6-/m0/s1
Властивості
Молекулярна формула	C10H13N3O4
Молярна маса	239,23 г/моль
Розчинність (вода)	50 mM
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Література

• Campiani et al (2001) Characterization of the 1H-cyclopentapyrimidine-2,4(1H,3H)-dione derivative (S)-CPW399 as a novel, potent and subtype-selective AMPA receptor full agonist with partial desensitization properties. J.Med.Chem. 44 4501.
• Sinclair et al (2003) Inherent desensitisation-preventing properties of a novel subtype-selective AMPA receptor agonist, (S)-CPW 399, as a possible explanation for its excitotoxic action in cultured cerebellar granule cells. Neurochem.Int. 42 499.
• Butini et al (2008) 1H-Cyclopentapyrimidine-2,4(1H,3H)-dione-related ionotropic glutamate receptor ligands. Structure-activity relationships and identification of potent and selective iGluR5 modulators. J.Med.Chem. 51 6614.