Цитрулін

Цитрулі́н — α-амінокислота. Назва походить від лат. citrullus, родової назви кавуна, з якої він був уперше виділений.^[2] В організмі бере участь у реакціях утилізації аміаку. Встановлено, що цитрулін, який тривалий час уважався проміжним продуктом лужної деградації аргініну в орнітин, уходить до складу білків клітин серцевин волосяного покриву ссавців і голок їжатців.^[3]

Цитрулін
Структурна формула цитруліну
Кулько-стрижнева модель цитруліну
Назва за IUPAC	2-аміно-5-(карбамоїламіно)пентанова кислота[1]
Ідентифікатори
Номер CAS	627-77-0
PubChem	833
Номер EINECS	211-012-2
DrugBank	DB00155
KEGG	D07706
Назва MeSH	Citrulline
ChEBI	18211
SMILES	NC(CCC[nH]:c(:[nH2]):[o])c(:[o]):[oH]
InChI	InChI=1S/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)/t4-/m0/s1
Номер Бельштейна	1725417, 1725415 R, 1725416 S
Номер Гмеліна	774677 S
3DMet	B01217
Властивості
Молекулярна формула	C6H13N3O3
Молярна маса	175,19 г/моль
Зовнішній вигляд	Білі кристали
Запах	Без запаху
Кислотність (pKa)	2,508
Основність (pKb)	11,489
Термохімія
Ст. ентропія So 298	254,4 Дж/(K·моль)
Теплоємність, co p	232,80 Дж/(K·моль)
Пов'язані речовини
Інші (карбонові кислоти)	N-ацетиласпрагінова кислота Aceglutamide N-ацетилглутамінова кислота Pivagabine
Пов'язані речовини	Бромурал Карбромал
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Застосування

У хворих ревматоїдним артритом часто (не менше 50%) зустрічається автоімунна реакція на білки, що містять цитрулін. Хоча походження такої відповіді не зрозуміле, визначення в крові відповідних антитіл сьогодні стало важливим методом діагностування цього захворювання.

Вважається, що L-цитрулін забезпечує природне вироблення організмом аргініну починаючи з другої години після вживання й упродовж наступних 20 годин.

Як харчова добавка застосовується у спортивному харчуванні для прискорення відновлення м'язів після навантажень — виводить молочну кислоту й аміак, відновлює запаси АТФ і креатинфосфорної кислоти.

Виноски

1. Citrulline - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 вересня 2004. Identification. Процитовано 1 травня 2012.
2. M. Wada: "Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad.", in: Biochem. Zeit., 1930, 224, S. 420–429.
3. Rogers, G. E.; Simmonds, D. H. (19 липня 1958). Content of Citrulline and Other Amino-Acids in a Protein of Hair Follicles. Nature (англ.). Т. 182, № 4629. с. 186—187. doi:10.1038/182186a0. Процитовано 4 квітня 2017.

Див. також

Цитрулінемія

Посилання

• Цитрулін // Універсальний словник-енциклопедія. — 4-те вид. — К. : Тека, 2006.