Циклооктатетраєн

Ци́клоо́ктатетрає́н (циклоокта-1,3,5,7-тетраєн) — органічна сполука, представник ряду циклоалкенів складу C₈H₈. Циклооктатетраєн є ануленом.

Циклооктатетраєн
структурна формула	конформація
Назва за IUPAC	Циклоокта-1,3,5,7-тетраєн (Cycloocta-1,3,5,7-tetraen)
Інші назви	[8]-анулен
Ідентифікатори
Номер CAS	629-20-9
PubChem	637866
Номер EINECS	211-080-3
ChEBI	47034
SMILES	C1\C=C/C=C\C=C/C=1
InChI	InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-
Властивості
Молекулярна формула	C8H8
Молярна маса	104,15 г/моль
Густина	0,93 г/мл
Тпл	0 °C
Ткип	143 °C
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Хімічні властивості

Циклооктатетраєн є циклічним ненасиченим вуглеводнем з спряженою системою з чотирьох подвійних зв'язків ([8]-анулен). На відміну від бензену, циклооктатетраєн не є ароматичним вуглеводнем, оскільки містить парну кількість подвійних зв'язків (4n π-електрони, див правило Гюккеля^[1])

Отримання

Циклооктатетраєн можна отримати циклотетрамеризацією ацетилену (етину) в присутуності ціаніду нікелю:^[2]

Вперше циклооктатетраєн отримали в 1905 році багатостадійним синтезом^[3]

Циклооктатетраєн-аніон

Приєднання двох електронів до циклооктатетраєну призводить до утворення стійкого ароматичного дианіону (C₈H₈^2-). Лужні метали реагують з циклооктатетраєном, утворюючи відповідні солі, які потім можна використовувати для синтезу циклоотатраєнідів менш активних металів^[4] :

2 K + C₈H₈ → K₂C₈H₈

Ароматичність циклоотатетраєн-діаніону підтверджується даними кристалічної структури K₂C₈H₈, що показують плоску будову восьмичленного кільця аніону з середньою відстанню (С-С) 1,40 Å.^[5]

Примітки

1. Hückel, Erich (1932), Quantentheoretische Beiträge zum Problem der aromatischen und ungesättigten Verbindungen. III, Z. Phys., 76 (9/10): 628—48, Bibcode:1932ZPhy...76..628H, doi:10.1007/BF01341936.
2. Walter Reppe, Otto Schlichting, Karl Klager, Tim Toepel: Cyclisierende Polymerisation von Acetylen I. Über Cyclooctatetraen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 560, Nr. 1, 1948, S. 1–92 (doi:10.1002/jlac.19485600102).
3. Richard Willstätter, Ernst Waser: Über Cyclo-octatetraen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 44, Nr. 3, 1911, S. 3423–3445 (doi:10.1002/cber.191104403216).
4. A. L Wayda (1990). Cyclooctatetraene Lanthanide Complexes. Lu(C₈H₈Cl(thf ) and Lu(C₈H₈)[o-C₆H₄CH₂N(CH₃)₂(thf). Inorganic Syntheses. 27: 150.
5. J. H. Noordik, T. E. M. van den Hark, J. J. Mooij and A. A. K. Klaassen (1974). Dipotassium(I) cyclooctatetraenide-1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane. Acta Cryst. 30 (B30): 833—835. doi:10.1107/S0567740874003840.