Дифторхлорметан

Дифторхлорметан (також Фреон R-22, Хладагент R-22, Хладон-22)^[1] — фреон, хімічна формула CHClF₂. Безбарвний газ зі слабким запахом хлороформу, більш отруйний, ніж R-12, не вибухонебезпечний і не горючий. У порівнянні з R-12 холодоагент R-22 гірше розчиняється в оливі, але легко проникає через нещільності й нейтральний до металів. При температурі вище 330 °C у присутності металів розкладається з виділенням токсичних речовин.

Дифторхлорметан
Систематична назва	Дифторхлорметан
Інші назви	фреон 22, хладон 22
Ідентифікатори
Абревіатури	R22
Номер CAS	75-45-6
PubChem	6372
Номер EINECS	200-871-9
KEGG	C19361
ChEBI	82417
RTECS	PA6390000
SMILES	ClC(F)F
InChI	1/CHClF2/c2-1(3)4/h1H
Властивості
Молекулярна формула	CHClF2
Молярна маса	86,47
Зовнішній вигляд	безбарвний газ
Густина	3.66 кг/м3 при 15 °C, газ
Тпл	−175.42
Ткип	-40.7
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дифторхлорметан широко використовують як холодоагент, оскільки його озоноруйнівний потенціал приблизно у 20 раз нижчий, ніж у фреонів R-11 и R-12. Однак він все ж руйнує озоновий шар, тому його застосування обмежено Монреальським протоколом. У 2020 від нього планували повністю відмовитись та замінити більш безпечними для озону фреонами, такими як тетрафторетан (R-134A), R-410A (азеотропна суміш дифторметану R-32 та пентафторетану R-125), R407C або R422D.

Основний метод синтезу — взаємодія хлороформу з фтороводнем в присутності пентафториду сурми (реакція Свартса):

${\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF\rightarrow CHF_{2}Cl+2HCl}}}$

Дифторхлорметан в основному використовується для отримання тетрафторетилену (використовується для виробництва політетрафторетилену)^[2], реакція йде через утворення дифторкарбену, що утворюється при піролізі дифторхлорметану (при 550—750°С):

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}\rightarrow :CF_{2}+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2:CF_{2}\rightarrow CF_{2}=CF_{2}+D}}}$

Дифторкарбен також утворюється при відщепленні хлороводню від хлордифторметану дією основ, при наявності в реакційному середовищі нуклеофілів дифторкарбен приєднується до них in situ з утворенням дифторметильних похідних:

${\displaystyle {\mathsf {CHClF_{2}+OH^{-}\rightarrow :CF_{2}+Cl^{-}+H_{2}O}}}$

${\displaystyle {\mathsf {RSH+:CF_{2}\rightarrow RS-CHF_{2}}}}$

Примітки

1. Фреон R22 — опис і властивості. Архів оригіналу за 26 вересня 2020. Процитовано 17 жовтня 2020.
2. Промышленные фторорганические продукты: спр. издание / Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин. — 2-е изд., пер. и доп. — СПб. : «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X.

Див. також

• Дифтордихлорметан
• Галогензаміщені метани

Посилання

• ГОСТ 8502-93. Межгосударственный стандарт: Дифторхлорметан (хладон 22) [Архівовано 6 серпня 2019 у Wayback Machine.]