Фенретинід

Фенретинід (англ. Fenretinide) — синтетичне похідне ретиноїдів. Ретиноїди за хімічним складом є похідними Вітамін A. Фенретинід досліджується для лікування низки видів раку, муковісцидозу^[1], ревматоїдного артриту, акне, псоріазу, а також може сповільнювати вироблення і накопичення токсину, що призводить до втрати зору у хворих із хворобою Старгардта.^[2]

Фенретинід
Ідентифікатори
Номер CAS	65646-68-6
PubChem	5288209
Номер EINECS	636-255-5
DrugBank	DB05076
KEGG	D04162
Назва MeSH	D02.455.326.271.665.202.495.270, D02.455.426.392.368.367.379.249.700.270, D02.455.849.131.495.270 і D23.767.261.700.270
ChEBI	42588
SMILES	O=C(Nc1ccc(O)cc1)\C=C(\C=C\C=C(\C=C\C2=C(\CCCC2(C)C)C)C)C
InChI	AKJHMTWEGVYYSE-FXILSDISBU
Номер Бельштейна	5769490
Властивості
Молекулярна формула	C26H33NO2
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

У дослідженнях раку лікування фенретинідом може спричинити накопичення цераміду (воскоподібної речовини) в пухлинних клітинах, яке пов'язане з накопиченням активних форм кисню, що призводить до загибелі клітин через виникнення апоптозу та/або некрозу.^[3] Фенретинід переважно накопичується в жировій тканині, зокрема в молочних залозах, що може сприяти ефективності фенретиніду проти раку молочної залози.^[4][5] Дані III фази клінічних досліджень свідчать про те, що фенретинід зменшує частоти рецидиву раку молочної залози у жінок у пременопаузі.^[6] Найпоширеніші побічні ефекти, пов'язані з лікуванням фенретинідом, включають сухість шкіри та нічну сліпоту, яка є оборотною після припинення лікування. Серед видів раку, при яких проводиться дослідження застосування фенретиніду, включають або включали рак яєчників, простати, шийки матки, легень, нирок, сечового міхура, молочної залози, гліому, рак шкіри, рак голови та шиї, неходжкінську лімфому, нейробластому та саркому Юїнга.

Примітки

1. Guilbault C, De Sanctis JB, Wojewodka G, Saeed Z, Lachance C, Skinner TA, Vilela RM, Kubow S, Lands LC, Hajduch M, Matouk E, Radzioch D (січень 2008). Fenretinide corrects newly found ceramide deficiency in cystic fibrosis. American Journal of Respiratory Cell and Molecular Biology. 38 (1): 47—56. doi:10.1165/rcmb.2007-0036OC. PMID 17656682. (англ.)
2. Radu RA, Han Y, Bui TV, Nusinowitz S, Bok D, Lichter J, Widder K, Travis GH, Mata NL (грудень 2005). Reductions in serum vitamin A arrest accumulation of toxic retinal fluorophores: a potential therapy for treatment of lipofuscin-based retinal diseases. Investigative Ophthalmology & Visual Science. 46 (12): 4393—401. doi:10.1167/iovs.05-0820. PMID 16303925. (англ.)
3. Wu JM, DiPietrantonio AM, Hsieh TC (жовтень 2001). Mechanism of fenretinide (4-HPR)-induced cell death. Apoptosis. 6 (5): 377—88. doi:10.1023/A:1011342220621. PMID 11483862. (англ.)
4. Formelli F, Clerici M, Campa T, Di Mauro MG, Magni A, Mascotti G, Moglia D, De Palo G, Costa A, Veronesi U (жовтень 1993). Five-year administration of fenretinide: pharmacokinetics and effects on plasma retinol concentrations. Journal of Clinical Oncology. 11 (10): 2036—42. doi:10.1200/jco.1993.11.10.2036. PMID 8410127. (англ.)
5. Sabichi AL, Modiano MR, Lee JJ, Peng YM, Xu MJ, Villar H, Dalton WS, Lippman SM (липень 2003). Breast tissue accumulation of retinamides in a randomized short-term study of fenretinide. Clinical Cancer Research. 9 (7): 2400—5. PMID 12855611. (англ.)
6. Veronesi U, Mariani L, Decensi A, Formelli F, Camerini T, Miceli R, Di Mauro MG, Costa A, Marubini E, Sporn MB, De Palo G (липень 2006). Fifteen-year results of a randomized phase III trial of fenretinide to prevent second breast cancer. Annals of Oncology. 17 (7): 1065—71. doi:10.1093/annonc/mdl047. PMID 16675486. (англ.)