Loading AI tools
З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Реа́кція Канніцца́ро — реакція диспропорціонування альдегідів у сильнолужному середовищі із утворенням відповідних спирту і карбонової кислоти. Реакція характерна лише для тих альдегідів, які не мають атомів H на α-атомі Карбону (наприклад, для формальдегіду чи ароматичних альдегідів) і не можуть реагувати за механізмами кротонової чи альдольної конденсацій.
| Реакція Канніццаро | |
| Названо на честь | Станіслао Канніццаро |
|---|---|
 Реакція Канніццаро у Вікісховищі | |
Дану взаємодію відкрив у 1853 році італійський хімік Станіслао Канніццаро.
Реакція проходить у присутності концентрованих лугів, за кімнатної температури. Першопочатково відбувається приєднання OH-групи до альдегіду (1→2). Аніонний комплекс атакує атом Карбону іншої альдегідної молекули, тим самим полегшуючи перехід протону. Паралельно відбувається зсув електронної густини і утворення алкоголят-іону (3→4, 5). Оскільки алкоголяти є сильнішими основами, аніж карбоксилати, то утворюється відповідний спирт (6).
Механізм реакції був підтверджений у 1951 році виділенням проміжних комплексів.
Взаємодія між різними альдегідами, одним з яких є формальдегід, призводить до окиснення саме формальдегіду:
Формальдегід окиснюється, бо легше приєднує нуклеофільні частки, аніж ароматичні альдегіди, оскільки ті мають нижчу електрофільність карбонільного атома C через спряження з ароматичним ядром.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
