Реакція Канніццаро

Реа́кція Канніцца́ро — реакція диспропорціонування альдегідів у сильнолужному середовищі із утворенням відповідних спирту і карбонової кислоти. Реакція характерна лише для тих альдегідів, які не мають атомів H на α-атомі Карбону (наприклад, для формальдегіду чи ароматичних альдегідів) і не можуть реагувати за механізмами кротонової чи альдольної конденсацій.

Реакція Канніццаро
Названо на честь	Станіслао Канніццаро
Реакція Канніццаро у Вікісховищі

С. Канніццаро

Дану взаємодію відкрив у 1853 році італійський хімік Станіслао Канніццаро.

Механізм

Реакція проходить у присутності концентрованих лугів, за кімнатної температури. Першопочатково відбувається приєднання OH-групи до альдегіду (1→2). Аніонний комплекс атакує атом Карбону іншої альдегідної молекули, тим самим полегшуючи перехід протону. Паралельно відбувається зсув електронної густини і утворення алкоголят-іону (3→4, 5). Оскільки алкоголяти є сильнішими основами, аніж карбоксилати, то утворюється відповідний спирт (6).

Механізм реакції був підтверджений у 1951 році виділенням проміжних комплексів.

Перехресна реакція

Взаємодія між різними альдегідами, одним з яких є формальдегід, призводить до окиснення саме формальдегіду:

Формальдегід окиснюється, бо легше приєднує нуклеофільні частки, аніж ароматичні альдегіди, оскільки ті мають нижчу електрофільність карбонільного атома C через спряження з ароматичним ядром.

Див. також

• Альдольна конденсація
• Кротонова конденсація
• Реакція Тищенка

Джерела

• Ли Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций / Пер. с англ. В. М. Демьянович. — М. : БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. — С. 147. — ISBN 5-94774-368-X. (рос.)
• Травень В. Ф. Органическая химия. Учебник для вузов. — М. : ИКЦ «Академкнига», 2006. — Т. 2. — С. 154—155. — ISBN 5-94628-068-6. (рос.)
• Чирва В. Я., Ярмолюк С. М., Толкачова Н. В., Земляков О. Є. Органічна хімія. — Львів : БаК, 2009. — С. 465—466. — ISBN 966-7065-87-4.