Ореланін

Ореланін — це мікотоксин, що міститься в грибах роду Cortinarius^[1], зокрема в грибі Павутинник оранжево-червоний отруйний. За хімічною будовою сполука є біпіридин N-оксидом.

Ореланін
Orellanine
Назва за IUPAC	3,3′,4,4′-тетрагідрокси-2,2′-біпіридин-N,N′-диоксид
Інші назви	Orellanin, 2,2-Bipyridine-3,3-4,4-tetrol-1,1-dioxide
Ідентифікатори
Номер CAS	37338-80-0
Номер EINECS	805-586-9
ChEBI	190273
SMILES	[O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
InChI	InChI=1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,15-18H
Властивості
Молекулярна формула	C10H8N2O6
Молярна маса	252,18 г/моль
Небезпеки
Головні небезпеки	Highly toxic
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Протягом 1950-х років у Польщі сталася невелика епідемія, під час якої захворіли майже 100 осіб. Причина хвороби залишалася невідомою до 1952 року, коли лікар Станіслав Ґжимала (S. Grzymała)^[2] встановив, що усі хто потерпав від хвороби, яка на той час забрала кілька життів, вживали в їжу гриб Cortinarius orellanus.^[3]

У 1962 лікар Ґжимала виділив з грибів речовину, яку назвав ореланін, виходячи з латинської назви гриба. Речовина викликала у піддослідних тварин такі ж реакції як і у людей.^[4]

У 1973 ореланін був знайдений також у грибах Cortinarius rubellus.

Хімія

Хімічна будова ореланіну залишалася невивченою до 1970 року коли польські хіміки Антковяк та Ґесснер (Antkowiak i Gessner) визначили, що сполука є диоксидом біпіридину.^[5][6] Ореланіну властива таутомерія, а стабільнішою формою є амінооксид.

Orellanine tautomerization

Цікавою властивістю ореланіну є його здатність зв'язуватись з іонами алюмінію, утворюючи хелати.^[7]

Токсичність

Біпіридини з іоніованими атомами азоту здатні порушувати життєво важливі окисно-відновні реакції в організмах. Про таку властивість цих сполук було відомо ще до відкриття хімічної структури ореланіну.

У людей отруєння ореланіном має довгий латентний період — зазвичай перші симптоми з'являються не раніше ніж через 2—3 дні після вживання в їжу, а їх тривалість становить у деяких випадках до 3 тижнів. Симптоми отруєння включають: нудоту, блювання, пронос, головний біль та запаморочення, сухість у роті та підвищену спрагу, біль у м'язах, біль у поперековій ділянці; через 7—14 днів — олігурія або анурія внаслідок гострої ниркової недостатності, що є проявом гострого тубулоінтерстиціального нефриту. Хворим, залишеним без медичної допомоги, загрожує смерть^[8].

LD50 ореланіну для мишей становить від 12 до 20 мг на кг ваги тіла;^[9][10] така доза спричиняє летальні наслідки протягом двох тижнів. За існуючими повідомленнями незворотні зміни в нирках здорової людини викликає вживання 100—200 г грибів^[8].

Лікування

Антидоту проти ореланіну не існує. Рання госпіталізація у деяких випадках може попередити важкі ускладнення і зазвичай запобігає смерті. Лікування передбачає симптоматичну терапію та підтримання життєвих функцій^[8]. У важких випадках вдаються до гемодіалізу та трансплантації нирок^[8][11]. Деякі схеми передбачають лікування антиоксидантами та кортикостероїдами, щоб допомогти хворим одужати від ниркової недостатності.^[12]

Джерела

1. Oubrahim H.; Richard J.-M.; Cantin-Esnault D.; Seigle-Murandi F.; Trecourt F (1997). Novel methods for identification and quantification of the mushroom nephrotoxin orellanine. Journal of Chromatography. 758 (1): 145—157. doi:10.1016/S0021-9673(96)00695-4. PMID 9181972. Архів оригіналу за 25 липня 2011. Процитовано 17 лютого 2017.
2. See:
3. Spoerke, David G.; Barry H Rumack (1994). Handbook of Mushroom Poisoning: Diagnosis and Treatment. CRC Press. с. 250. ISBN 0-8493-0194-7.
4. Slørsoppene omfatter noen av våre farligste giftsopper [Veiled mushrooms include some of our most dangerous toxic mushrooms] (Article in Norwegian)
5. Antkowiak W.Z., Gessner W. P. (1975). Isolation and characteristics of toxic components of Cortinarius orellanus, Fries. Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chemiques. 23: 729—733. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)
6. Antkowiak Wieław Z., Gessner Wiesł P. (1979). The structures of orellanine and orelline. Tetrahedron Letters. 20 (21): 1931—1934. doi:10.1016/s0040-4039(01)86882-9. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)
7. Høiland K (1994). Suppression of the toxic effect of soluble aluminium on fungi by dermocybin-1-β-D-glucopyranoside and orellanine from Cortinarius sanguineus and C. orellanoides. Nord. J. Bot. 14: 221—228. doi:10.1111/j.1756-1051.1994.tb00591.x. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)
8. Отруєння гибами.
9. Prast H; Werner ER; Pfaller W; Moser M. (1988). Toxic properties of the mushroom Cortinarius orellanus. I. Chemical characterization of the main toxin of Cortinarius orellanus (Fries) and Cortinarius speciosissimus (Kuhn & Romagn) and acute toxicity in mice. Archives of Toxicology. 62 (1): 81—8. doi:10.1007/bf00316263. PMID 3190463. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |PMID= та |pmid= (довідка); Вказано більш, ніж один |author1= та |last= (довідка); Вказано більш, ніж один |author2= та |last2= (довідка); Вказано більш, ніж один |author3= та |last3= (довідка); Вказано більш, ніж один |author4= та |last4= (довідка)
10. Holmdahl, J (2001). Mushroom poisoning: Cortinarius speciosissimus nephrotoxicity (PDF). Göteborg University. Архів оригіналу (PDF) за 4 лютого 2012. Процитовано 17 лютого 2017.
11. Внутрішні хвороби, отруєння Павутинником оранжево-червоним отруйним.
12. Rachael G. Kilner та ін. (1999). Acute renal failure from intoxication by Cortinarius orellanus: recovery using anti-oxidant therapy and steroids. Nephrology Dialysis Transplantation. 14 (11): 2779—2780. doi:10.1093/ndt/14.11.2779-a. {{cite journal}}: Вказано більш, ніж один |DOI= та |doi= (довідка); Вказано більш, ніж один |author= та |last= (довідка)