Ореланін

Ореланін — це мікотоксин, що міститься в грибах роду Cortinarius^[1], зокрема в грибі Павутинник оранжево-червоний отруйний. За хімічною будовою сполука є біпіридин N-оксидом.

Ореланін
Orellanine
Назва за IUPAC	3,3′,4,4′-тетрагідрокси-2,2′-біпіридин-N,N′-диоксид
Інші назви	Orellanin, 2,2-Bipyridine-3,3-4,4-tetrol-1,1-dioxide
Ідентифікатори
Номер CAS	37338-80-0
Номер EINECS	805-586-9
ChEBI	190273
SMILES	[O-][n+]1ccc(O)c(O)c1c2[n+]([O-])ccc(O)c2O
InChI	InChI=1S/C10H8N2O6/c13-5-1-3-11(17)7(9(5)15)8-10(16)6(14)2-4-12(8)18/h1-4,15-18H
Властивості
Молекулярна формула	C10H8N2O6
Молярна маса	252,18 г/моль
Небезпеки
Головні небезпеки	Highly toxic
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Історія

Протягом 1950-х років у Польщі сталася невелика епідемія, під час якої захворіли майже 100 осіб. Причина хвороби залишалася невідомою до 1952 року, коли лікар Станіслав Ґжимала (S. Grzymała)^[2] встановив, що усі хто потерпав від хвороби, яка на той час забрала кілька життів, вживали в їжу гриб Cortinarius orellanus.^[3]

У 1962 лікар Ґжимала виділив з грибів речовину, яку назвав ореланін, виходячи з латинської назви гриба. Речовина викликала у піддослідних тварин такі ж реакції як і у людей.^[4]

У 1973 ореланін був знайдений також у грибах Cortinarius rubellus.

Хімія

Хімічна будова ореланіну залишалася невивченою до 1970 року коли польські хіміки Антковяк та Ґесснер (Antkowiak i Gessner) визначили, що сполука є диоксидом біпіридину.^[5][6] Ореланіну властива таутомерія, а стабільнішою формою є амінооксид.

Orellanine tautomerization

Цікавою властивістю ореланіну є його здатність зв'язуватись з іонами алюмінію, утворюючи хелати.^[7]

Токсичність

Біпіридини з іоніованими атомами азоту здатні порушувати життєво важливі окисно-відновні реакції в організмах. Про таку властивість цих сполук було відомо ще до відкриття хімічної структури ореланіну.

У людей отруєння ореланіном має довгий латентний період — зазвичай перші симптоми з'являються не раніше ніж через 2—3 дні після вживання в їжу, а їх тривалість становить у деяких випадках до 3 тижнів. Симптоми отруєння включають: нудоту, блювання, пронос, головний біль та запаморочення, сухість у роті та підвищену спрагу, біль у м'язах, біль у поперековій ділянці; через 7—14 днів — олігурія або анурія внаслідок гострої ниркової недостатності, що є проявом гострого тубулоінтерстиціального нефриту. Хворим, залишеним без медичної допомоги, загрожує смерть^[8].

LD50 ореланіну для мишей становить від 12 до 20 мг на кг ваги тіла;^[9][10] така доза спричиняє летальні наслідки протягом двох тижнів. За існуючими повідомленнями незворотні зміни в нирках здорової людини викликає вживання 100—200 г грибів^[8].

Лікування

Антидоту проти ореланіну не існує. Рання госпіталізація у деяких випадках може попередити важкі ускладнення і зазвичай запобігає смерті. Лікування передбачає симптоматичну терапію та підтримання життєвих функцій^[8]. У важких випадках вдаються до гемодіалізу та трансплантації нирок^[8][11]. Деякі схеми передбачають лікування антиоксидантами та кортикостероїдами, щоб допомогти хворим одужати від ниркової недостатності.^[12]