Нітрування

Нітрува́ння (англ. nitration) — реакція введення нітрогрупи в молекули органічних сполук під дією нітруючих агентів (зазвичай це суміш концентрованої сульфатної та концентрованої нітратної кислоти), що здійснюється шляхом заміни атома H або деяких полярних груп:

${\displaystyle \mathrm {Ar{-}H+HNO_{3}\ {\xrightarrow {H_{2}SO_{4}}}\ Ar{-}NO_{2}} }$

${\displaystyle \mathrm {RCH{=}CH_{2}+HNO_{3}\ {\xrightarrow {(CH_{3}CO)_{2}O}}\ RCH(OCOCH_{3}){-}CH_{2}NO_{2}} }$

Механізм

Нітрування є реакцією електрофільного заміщення. Діючою частинкою у реакціях є іон нітронію NO₂⁺. Оскільки сульфатна кислота є сильнішою за нітратну, а остання є амфотерною сполукою, хоча її основні властивості дуже слабкі, нітратна кислота взаємодіє з сульфатною як основа. Далі утворена протонована кислота розпадається з утворенням нітроній-катіону:

${\displaystyle {\ce {H2SO4 + HNO3 <=> HSO4- + H2NO3+}}}$

${\displaystyle {\ce {H2NO3+ <=>H2O + NO2+}}}$

Утворений іон є електрофілом, і він взаємодіє з органічною сполукою, заміщуючи в ній атом водню. Спочатку утворюється π-комплекс, який повільно перетворюється на σ-комплекс:

${\displaystyle {\ce {Ar-H + NO2+ ->Ar-NO2 + H+}}}$

Катіон водню приєднується до гідросульфат-аніону і таким чином каталізатор, приєднується до води, або сам приєднується до наступної молекули HNO₃:

${\displaystyle {\ce {H+ + HSO4- ->H2SO4}}}$ або

${\displaystyle {\ce {H+ + H2O ->H3O+}}}$ або

${\displaystyle {\ce {H+ + HNO3 -> H2NO3+}}}$

Джерела

• Глосарій термінів з хімії / укладачі: Й. Опейда, О. Швайка ; Ін-т фізико-органічної хімії та вуглехімії ім. Л. М. Литвиненка НАН України, Донецький національний університет. — Донецьк : Вебер, 2008. — 738 с. — ISBN 978-966-335-206-0.
• Ластухін Ю. О., Воронов С. А. Органічна хімія : підручник. — Вид. 3-тє, стереотипне. — Львів : Центр Європи, 2006. — ISBN 966-7022-19-6.