Loading AI tools
хімічна сполука З Вікіпедії, вільної енциклопедії
Метицилін — напівсинтетичний антибіотик з групи пеніцилінів, що застосовувався парентерально. У зв'язку з високою токсичністю препарат застосовується тільки для лабораторних досліджень. У порівнянні з іншими β-лактамними антибіотиками, що стійкі до дії β-лактамаз, у метициліну спостерігався вужчий спектр чутливості та частий побічний ефект — інтерстиціальний нефрит, який зрідка зустрічається при застосуванні препаратів групи пеніцилінів; окрім цього, препарат можна було застосовувати тільки парентерально. Наразі метицилін використовують тільки в лабораторних дослідженнях для визначення чутливості Staphylococcus aureus до антибіотиків.
 | Зауважте, Вікіпедія не дає медичних порад! Якщо у вас виникли проблеми зі здоров'ям — зверніться до лікаря. |
 | |
| Систематична назва (IUPAC) | |
| (2S,5R,6R)-6-[(2,6-dimethoxybenzoyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid | |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | |
| Код ATC | |
| PubChem | |
| DrugBank | |
| Хімічні дані | |
| Формула | C17H20N2O6S |
| Мол. маса | 380,42 г/моль |
| SMILES | & |
| Фармакокінетичні дані | |
| Біодоступність | ? |
| Метаболізм | Печінковий |
| Період напіврозпаду | 25-60 хв. |
| Виділення | Ниркове |
| Терапевтичні застереження | |
| Кат. вагітності | |
| Лег. статус | |
| Шляхи введення | в/в |
Метицилін був розроблений фармакологічною компанією Beecham у 1959 році.[1] Препарат застосовувався для лікування інфекцій, що спричинені грампозитивними мікроорганізмами, особливо тими, що виробляли фермент β-лактамазу, найчастіше це Staphylococcus aureus, який нечутливий до більшості пеніцилінів. Хоча зараз у клінічній практиці метицилін не застосовується у зв'язку із частими побічними ефектами (препарат був замінений на менш токсичні та стабільні оксацилін, флюклоксацилін та диклоксацилін), термін метицилін-резистентний золотистий стафілокок (англ. MRSA) залишився у використанні.
Метицилін, як і інші β-лактамні антибіотики, порушує синтез клітинної стінки бактерій. Препарат інгібує утворення перехресних зв'язків між лінійними молекулами пептидоглікану — основного компонента стінки грампозитивних бактерій. Метицилін зв'язується і конкурентно інгібує фермент транспептидазу, що утворює перехресні зв'язки між D-аланіл-аланін під час синтезу пептидоглікану. Метицилін та інші β-лактамні антибіотики є структурними аналогами D-аланіл-аланіну,і тому вони інгібують фермент транспептидазу.[2] Метицилін добре проникає у більшість тканин та рідин організму, особливо у кісткову тканину, мигдалики. 20-30 % препарату метаболізується в печінці, активні метаболіти антибіотику не виявлені. Виводиться метицилін з організму з жовчю (2-3 %) та сечею (60-70 % в незміненому вигляді). Враховуючи, що існує не тільки ниркова, а й печінкова екскреція препарату, немає потреби у зміні дозування при незначній нирковій недостатності.
Метицилін випускався у вигляді порошку у флаконах для ін'єкцій по 1,0 г.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
