Ментол

Ментол (від лат. Mentha – м’ята), гексагідротимол, м'ятна камфора — безбарвна кристалічна речовина, за структурною будовою монотерпеновий спирт, добре відомий через свій фізіологічний ефект створення відчуття холоду. Добре розчинний практично в усіх органічних розчинниках, частково розчинний у воді. Ментол є активатором TRPM8 іонного каналу — трансмембранного білку родини TRP-каналів. Завдяки активації цього іонного каналу відчувається відчуття холоду^[1].

Властивості

Загальні
Хімічна назва	(1α,2β,5α)-5-Метил- 2-(1-метилетил)циклогексанол
Хімічна формула	C10H20O
Молярна маса	156,26
Синоніми	l-ментол; (−)-ментол; гексагідротимол; м'ятна камфора
Фізичні властивості
Температура плавлення	43 °C
Температура кипіння	216,5 °C
Густина	0,890 г/см3
Показник заломлення	n25 D 1,4600
Оптичне обертання	[α]18 D −50°
Токсичність
Перорально, пацюки	LD50 3180 мг/кг

Синтез

Ментол є складовою частиною багатьох ефірних олій. Найбільша кількість ментолу міститься у м'ятній олії, яка є промисловим джерелом оптично чистого (−)-ментолу. Оптично чистий (−)-ментол може бути отриманий і напівсинтетичними методами з інших монотерпенів [Архівовано 24 лютого 2020 у Wayback Machine.]. Зокрема посередництвом гідрування моноциклічного терпенового кетону піперитону. Промислове значення має також синтетичний метод гідрогенізації тимолу, що дає суміш стереоізомерів ментолу. Рацемічний (±)-ментол відділяють від інших стереоізомерів дистиляцією.

Рацемічний (±)-ментол має менш ефективну фізіологічну дію. (±)-Ментол, Т.пл. 38 °C, n²⁰
_D 1,4615.

Використання

• Як ароматизатор для харчових продуктів, цигарок, косметики, жувальної гумки.
• Складник лікарських засобів (валідол, корвалол, меновазін тощо), легкий місцевий анестетик, антисептик.
• Використовується у виробництві засобів для освіження подиху.

Структура ментолу

• Існує вісім енантіомерів ментолу. Але майже завжди це форма, зображена на схемі унизу ліворуч: (1R,2S,5R).

• Ізопропильна група ментолу орієнтована транс- до метильної та спиртової груп.

Хімічні властивості

• Під дією різних умов ментол перетворюється на інші органічні сполуки. Деякі з реакцій за участю ментолу наведені на малюнку вище. Похідні ментолу: ментон, 3-ментен, хлорид ментилу.

Примітки

1. Шуба, Я. М. (2010). Основи молекулярної фізіології іонних каналів: навчальний посібник для студентів вищих навчальних закладів (PDF). К.: Наукова думка. с. 446. ISBN 978-966-00-1042-0. Архів оригіналу (PDF) за 29 листопада 2020. Процитовано 17 березня 2016.

Література

• Фармацевтична хімія : [арх. 11 березня 2021] : підручник / ред. П. О. Безуглий. — Вінниця : Нова Книга, 2008. — 560 с. — ISBN 978-966-382-113-9. (С.?)

Посилання

• МЕНТОЛ [Архівовано 15 квітня 2016 у Wayback Machine.]